(R,E)-ethyl 2-(dibenzylamino)-4-phenylbut-3-enoate | 1029604-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-ethyl 2-(dibenzylamino)-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E,2R)-2-(dibenzylamino)-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1029604-00-9
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂
• 分子量: 385.506
• InChiKey: JHBWWAKDQHKTSW-GKUCLKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 diethyl (E)-styrylboronate 、 ethyl 2-(dibenzylamino)-2-ethoxyacetate 在 3 A molecular sieve 、 (R)-2,2'-二苯基-3,3'-(4-联菲酚) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R,E)-ethyl 2-(dibenzylamino)-4-phenylbut-3-enoate 、 (S,E)-ethyl 2-(dibenzylamino)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化的不对称 Petasis 反应

  摘要：

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。

  DOI：

  10.1021/ja8018934

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-amino esters through Petasis borono-Mannich multicomponent reaction of potassium trifluoroborate salts
  作者：Mengnan Tong、Xiang Bai、Xin Meng、Jianfei Wang、Tao Wang、Xingyi Zhu、Bin Mao

  DOI：10.1177/1747519819876822

  日期：2019.11

  Enantioselective synthesis of α-amino esters have been achieved through the Petasis borono-Mannich multicomponent reaction using (R)-BINOL-derived catalysts with stable heteroaryl and alkenyl trifluoroborate salts under mild conditions. The reaction provides direct access to optically active α-amino esters with moderate to good yields and enantioselectivities.

  α-氨基酯的对映选择性合成已经通过 Petasis 硼-曼尼希多组分反应实现，使用 (R)-BINOL 衍生的催化剂在温和条件下具有稳定的杂芳基和链烯基三氟硼酸盐。该反应提供了直接获得具有中等至良好产率和对映选择性的光学活性 α-氨基酯。