(E)-(S)-4-Dibenzylamino-pent-2-enal | 138041-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-Dibenzylamino-pent-2-enal
• CAS: 138041-56-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: CWADWNKQJACFHI-IJDCCNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-(S)-4-Dibenzylamino-pent-2-enal 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium dimethylcuprate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dibenzyl-((E)-(1S,4R)-1-methyl-4-trimethylsilanyloxy-pent-2-enyl)-amine 、 Dibenzyl-((E)-(1S,4S)-1-methyl-4-trimethylsilanyloxy-pent-2-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-asymmetric induction in nucleophilic 1,2-additions to chiral γ-amino enals

  摘要：

  E型结构的γ-二苄基氨基巴豆醛3a，源自氨基酸1，以意外的1,2-方式进行顺反异构选择性反应，与铜酸盐发生反应；而其Z型结构的类似物3b则与有机锂试剂进行顺反异构选择性加成。

  DOI：

  10.1039/c39910001309
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-methyl 4-(dibenzylamino)pent-2-enoate 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-(S)-4-Dibenzylamino-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-asymmetric induction in nucleophilic 1,2-additions to chiral γ-amino enals

  摘要：

  E型结构的γ-二苄基氨基巴豆醛3a，源自氨基酸1，以意外的1,2-方式进行顺反异构选择性反应，与铜酸盐发生反应；而其Z型结构的类似物3b则与有机锂试剂进行顺反异构选择性加成。

  DOI：

  10.1039/c39910001309