1-azidopentadecane | 503629-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azidopentadecane
• CAS: 503629-61-6
• 化学式: C₁₅H₃₁N₃
• 分子量: 253.431
• InChiKey: KSVYWWQKCGTSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidopentadecane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 正十五胺
  参考文献：
  名称：

  Esters, Retroesters, and a Retroamide of Palmitic Acid: Pool for the First Selective Inhibitors of N-Palmitoylethanolamine- Selective Acid Amidase

  摘要：

  Cyclohexyl hexadecanoate, hexadecyl propionate, and N-(3-hydroxypropionyl)pentadecanamide, respectively ester, retroester, and retroamide derivatives of N-palmitoylethanolamine, represent the first selective inhibitors of "N-palmitoylethanolamine hydrolase" described so far. These compounds are devoid of affinity for CB, and CB2 receptors and characterized by high percentages of inhibition of N-palmitoylethanolamine-selective acid amidase (84.0, 70.5, and 76.7% inhibition at 100 muM, respectively) with much lower inhibitory effect on either fatty acid amide hydrolase or the uptake of anandamide.

  DOI：

  10.1021/jm0340795
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,4,6-三甲基苯磺酸叠氮化物 、 silver fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到1-azidopentadecane
  参考文献：
  名称：

  银催化脂肪族羧酸的脱羧叠氮

  摘要：

  报道了用于烷基叠氮化物合成的脂肪族羧酸的催化脱羧氮化。通过使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂和PhSO 2 N 3作为氮源，由易于获得的脂肪族羧酸制备出一系列的叔，仲和伯有机叠氮化物。EPR实验充分证明在该过程中产生了烷基自由基过程，DFT计算进一步支持SET过程，然后逐步进行S H 2反应以提供叠氮化物产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02155

文献信息

• A SIMPLE AND EFFICIENT METHOD FOR REDUCTIVE ACYLATION OF AZIDES USING ALUMINIUM IODIDE AND ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Ghanashyam Bez

  DOI：10.1081/scc-120014976

  日期：2002.1

  ABSTRACT A combination of aluminium iodide and acetic anhydride effectively converts a variety of azides to their corresponding acetamides in good to excellent yields without perturbing many active functionalities such as ether, ester, nitro etc.

  摘要 碘化铝和乙酸酐的组合有效地将各种叠氮化物转化为其相应的乙酰胺，收率良好至极好，而不会干扰许多活性官能团，如醚、酯、硝基等。
• Click linker: efficient and high yielding synthesis of a new family of kojic acid congeners as cytotoxic agents
  作者：Saidulu Ravirala、Madhu Babu Sura、Periyasamy Murugesan、Anjana Devi Tangutur、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1080/14786419.2021.1998897

  日期：2023.4.3

  of functionalized Kojic acid involving Click linker via 1,3-dipolar cycloaddition and their cytotoxicity against MCF-7, MIAPaCa-2 and DU145 mammalian cell lines were evaluated. Preliminary studies on structure-activity-relationship (SAR) revealed that substitution at C-2 of kojic acid as well as C-5 of 1,2,3-triazole motif played a major role in the activity profile. Kojic acid 1,2,3-triazole analogue

  摘要 开发了通过 1,3-偶极环加成构建涉及点击链接器的功能化曲酸的高效方法，并评估了它们对 MCF-7、MIAPaCa-2 和 DU145 哺乳动物细胞系的细胞毒性。对构效关系 (SAR) 的初步研究表明，曲酸的 C-2 位取代以及 1,2,3-三唑基序的 C-5 位取代在活性谱中起主要作用。含有烷基链的曲酸 1,2,3-三唑类似物3 b ( n = 6) 比母体化合物曲酸对 MCF-7 和 MIA PaCa-2 细胞系表现出两倍的活性。它通过 ID1/PARP1 介导的途径在这些细胞系中诱导细胞凋亡。详细的光谱数据分析证实了曲酸 1,2,3-三唑的新类似物的结构。