(R)-2-(2-fluorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile | 1070980-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-fluorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: (S)-2-trimethylsiloxy-2-(2'-fluorophenyl)acetonitrile；(2R)-2-(2-fluorophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 1070980-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₄FNOSi
• 分子量: 223.322
• InChiKey: RXXQFIVKYXGKSA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-fluorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-(2-氟苯基)(羟基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / Li2CO3：一种高活性，坚固且对映选择性的醛氰基硅烷化催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801501
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-氟苯甲醛 在 C₆₀H₄₈N₂O₄P₂Ru 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(R)-2-(2-fluorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / Li2CO3：一种高活性，坚固且对映选择性的醛氰基硅烷化催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801501

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by a multistereogenic salen–Mn(<scp>iii</scp>) complex with a rotatable benzylic group as a helping hand
  作者：Yun-Long Wei、Wei-Sheng Huang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra12884b

  日期：——

  A multistereogenic salen–Mn(iii) complex bearing an aromatic pocket and two benzylic groups as helping hands was found to be efficient in the catalysis of asymmetric cyanosilylation.

  一种具有芳香口袋和两个苄基辅助作用的多手性salen-Mn（III）配合物被发现在不对称氰基硅化反应中具有高效催化作用。
• Parallel synthesis of modular chiral Schiff base ligands and evaluation in the titatium(IV) catalyzed asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes
  作者：Belén Rodríguez、Mireia Pastó、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.022

  日期：2006.1

  Highly modular tridentate Schiff base ligands arising from enantiopure epoxyalcohols have been prepared and evaluated in catalysis using parallel methods. The key structural motifs and experimental parameters have been identified, allowing enantioselectivities of up to 77% ee in the titatium-catalyzed trimetbylsilyl cyanide addition to aldehydes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.