(S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-phenyl-imidazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 1181818-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-phenyl-imidazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (5S)-5-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-phenyl-4H-imidazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1181818-77-8
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₄
• 分子量: 486.611
• InChiKey: RIPNRHXANNUAHT-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-imidazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 2-溴甲基萘 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-phenyl-imidazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度的（对映选择性合成小号）-α -烷基-α，β二氨基酸通过2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸的不对称相转移催化的烷基化酸叔丁基酯

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于（S）-α-烷基-α，β-二氨基丙酸。N（1）-Boc-2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸叔丁酯在手性季铵催化剂存在下的不对称相转移催化烷基化反应得到相应的烷基化产物（93-98％ee ），可以将其转化为对映体富集的α-烷基-α，β-二氨基丙酸。

  DOI：

  10.1021/ol9013552