(S)-1,3-dibenzylpyrrolidine-2,5-dione | 1040732-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,3-dibenzylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-1,3-dibenzylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1040732-02-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: UHAUUWLNMXUDFA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3-dibenzylpyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 [(3S)-3-benzylpyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-亚烷基琥珀酰亚胺的不对称加氢

  摘要：

  不要被PhOXed！ 通过使用低催化剂负载量（0.05mol％）和温和的反应条件，标题反应提供了具有优异产率和ee值的手性琥珀酰亚胺衍生物的新方法。可以容易地制备手性3-苄基吡咯烷和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮，它们是天然产物和药物中的重要结构基序。BARF - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201209126
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4S)-1,4-dibenzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] benzoate 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-1,3-dibenzylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的Reformatsky型反应对反-3,4-二取代的琥珀酰亚胺的对映异构合成

  摘要：

  报道了合成反式-3，4-二取代的琥珀酰亚胺的对映体策略。关键步骤是4-取代-O-苯甲酰化的丙二酰亚胺与羰基化合物的高度反式立体选择性SmI 2诱导的Reformatsky型反应。进行了双手性传输，具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.090

文献信息

• Enantiodivergent Hydrogenation of Exocyclic α,β‐Unsaturated Lactams Enabled by Switching the N‐Chirality of Iridium Catalyst
  作者：Ronghua Zhang、Shan Xu、Zhou Luo、Yuanyuan Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202213600

  日期：2023.3.6

  An unprecedented N-stereogenic center playing an impressive role in the iridium/Rong-Phos-catalyzed enantio-divergent asymmetric hydrogenation was observed. Rong-Phos is easily prepared from readily available starting materials, which selectively form two diastereoisomeric Ir-complexes with fixed N-chirality depending on the coordination conditions.

  观察到一个前所未有的 N-立体异构中心在铱/Rong-Phos 催化的对映发散不对称氢化中发挥了重要作用。Rong-Phos 很容易从现成的起始材料制备，根据配位条件选择性地形成两个具有固定 N-手性的非对映异构 Ir-配合物。
• Enantiodivergent synthesis of trans-3,4-disubstituted succinimides by SmI2-mediated Reformatsky-type reaction
  作者：Geng-Jie Lin、Shi-Peng Luo、Xiao Zheng、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.090

  日期：2008.6

  An enantiodivergent strategy for the synthesis of trans-3,4-disubstituted succinimides is reported. The key step is a highly trans-stereoselective SmI2-induced Reformatsky-type reaction of 4-substituted-O-benzoylated malimides with carbonyl compounds. Double chirality transmissions were performed with good to excellent diastereoselectivities.

  报道了合成反式-3，4-二取代的琥珀酰亚胺的对映体策略。关键步骤是4-取代-O-苯甲酰化的丙二酰亚胺与羰基化合物的高度反式立体选择性SmI 2诱导的Reformatsky型反应。进行了双手性传输，具有良好的非对映选择性。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Alkylidene Succinimides
  作者：Yuanyuan Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201209126

  日期：2013.2.18

  Not to be out PhOXed! The title reaction provides a new approach to chiral succinimide derivatives with excellent yields and ee values by using a low catalyst loading (0.05 mol %) and mild reaction conditions. Chiral 3‐benzyl pyrrolidines and 1‐hydroxypyrrolidine‐2,5‐diones, important structural motifs in natural products and pharmaceuticals, could be readily prepared. BARF−=tetrakis[3,5‐bis(trifl

  不要被PhOXed！ 通过使用低催化剂负载量（0.05mol％）和温和的反应条件，标题反应提供了具有优异产率和ee值的手性琥珀酰亚胺衍生物的新方法。可以容易地制备手性3-苄基吡咯烷和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮，它们是天然产物和药物中的重要结构基序。BARF - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。