2-hydroxy-14-(3-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione | 1399359-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-hydroxy-14-(3-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)-6-hydroxy-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,16,18,20-nonaene-15,22-dione
• CAS: 1399359-83-1
• 化学式: C₂₇H₁₅BrO₄
• 分子量: 483.318
• InChiKey: OMQPZQGLZXTFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 间溴苯甲醛 、 2,7-二羟基萘 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到2-hydroxy-14-(3-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot syntheses of dibenzo[a,i]xanthene-diones and evaluation of their antioxidant activity

  摘要：

  已经描述了合成二苯并[a,i]蒽醌二酮的简便和方便的程序。该过程采用在水回流下使用催化硫酸的醛、2-羟基-1,4-萘醌和2-萘酚/2,7-二羟基萘/2,6-二羟基萘的一锅法缩合。特定任务的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([bmim]HSO₄)，也被发现是这种转化的有效催化剂。此处定义的协议在收率较高、操作简单、易于后处理和反应时间短方面证明是有效的。此外，这些化合物通过2,2-二苯基-1-苦基肼自由基清除剂(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, DPPH)进行了抗氧化活性的筛选。

  DOI：

  10.1139/v2012-033