3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofuran | 90632-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 3-trimethylsilyl-2,5-dihydrofuran；(2,5-Dihydrofuran-3-yl)(trimethyl)silane；2,5-dihydrofuran-3-yl(trimethyl)silane
• CAS: 90632-93-2
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: RFMVYPNHRZHILY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以12%的产率得到3-呋喃基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  3-（2,5-二氢呋喃基）-硅烷和-锗烷的合成及其在催化加氢条件下的转化

  摘要：

  通过从1的硅氢加成和加氢甲硅烷基化产物中获得的2-三有机甲硅烷基（锗烷基）-2-丁烯-1,4-二醇的环化反应，已经制备了许多3-triorganosilyl-和3-trimethylgermyl-2,5-dihydrofurans。 4-双（三甲基甲硅烷氧基）-2-丁炔。已经发现这些化合物在钯催化剂上的液相非均相氢化伴随着同时的异构化和歧化，从而给出相应的3-（4，5-二氢呋喃基）-，3-四氢呋喃基-和3-呋喃基-衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85033-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-2-butene-1,4-diol 在 potassium hydrogensulfate 、 双硫腙 作用下， 反应 0.5h， 以80.4%的产率得到3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  3-（2,5-二氢呋喃基）-硅烷和-锗烷的合成及其在催化加氢条件下的转化

  摘要：

  通过从1的硅氢加成和加氢甲硅烷基化产物中获得的2-三有机甲硅烷基（锗烷基）-2-丁烯-1,4-二醇的环化反应，已经制备了许多3-triorganosilyl-和3-trimethylgermyl-2,5-dihydrofurans。 4-双（三甲基甲硅烷氧基）-2-丁炔。已经发现这些化合物在钯催化剂上的液相非均相氢化伴随着同时的异构化和歧化，从而给出相应的3-（4，5-二氢呋喃基）-，3-四氢呋喃基-和3-呋喃基-衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85033-0

文献信息

• The interaction of dihydrofurylsilanes with dichlorocarbene under phase-transfer conditions
  作者：E. Lukevics、V.N. Gevorgyan、Y.S. Goldberg、A.P. Gaukhman、M.P. Gavars、J.J. Popelis、M.V. Shymanska

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80086-8

  日期：1984.4

  Dichlorocarbene generated in a two-phase catalytic system reacts with 3-trimethylsilyl-2,5-dihydrofuran to give both possible products of mono-insertion into the CH bond in positions 2 and 5 of the ring, together with a CC bond adduct. Reaction of 2-trimethylsilyl-4,5-dihydrofuran with dichlorocarbene leads to 2,3-dichloro-2-trimethylsilyl-5,6-dihydro-2H-pyran, which is formed via isomerization of

  在两相催化体系中生成的二氯卡宾与3-三甲基甲硅烷基-2,5-二氢呋喃反应，生成单插入到环2和5位的CH键中的两种可能产物，以及CC债券加合物。2-三甲基甲硅烷基-4,5-二氢呋喃与二氯卡宾的反应生成2,3-二氯-2-三甲基甲硅烷基-5,6-二氢-2 H-吡喃，其是通过伯双环加合物的异构化形成的。
• LUKEVICS, E.;GEVORGYAN, V. N.;GOLDBERG, Y. S.;SHYMANSKA, M. V., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 263, N 3, 283-296
  作者：LUKEVICS, E.、GEVORGYAN, V. N.、GOLDBERG, Y. S.、SHYMANSKA, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• LUKEVICS, E.;GEVORGYAN, V. N.;GOLDBERG, Y. S.;GAUKHMAN, A. P.;GAVARS, M. +, J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 265, N 3, 237-240
  作者：LUKEVICS, E.、GEVORGYAN, V. N.、GOLDBERG, Y. S.、GAUKHMAN, A. P.、GAVARS, M. +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-(2,5-dihydrofuryl)-silanes and -germanes and their transformations under catalytic hydrogenation conditions
  作者：E. Lukevics、V.N. Gevorgyan、Y.S. Goldberg、M.V. Shymanska

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85033-0

  日期：1984.3

  A number of 3-triorganosilyl- and 3-trimethylgermyl-2,5-dihydrofurans have been prepared by the cyclization of 2-triorganosilyl(germyl)-2-butene-1,4-diols obtained from the hydrosilylation and hydrogermylation products of 1,4-bis(trimethylsiloxy)-2-butyne. It has been found that the liquid-phase heterogeneous hydrogenation of these compounds over palladium catalysts is accompanied by simultaneous isomerization

  通过从1的硅氢加成和加氢甲硅烷基化产物中获得的2-三有机甲硅烷基（锗烷基）-2-丁烯-1,4-二醇的环化反应，已经制备了许多3-triorganosilyl-和3-trimethylgermyl-2,5-dihydrofurans。 4-双（三甲基甲硅烷氧基）-2-丁炔。已经发现这些化合物在钯催化剂上的液相非均相氢化伴随着同时的异构化和歧化，从而给出相应的3-（4，5-二氢呋喃基）-，3-四氢呋喃基-和3-呋喃基-衍生物。