3-ethyl-4-methyl-5-phenylisoxazole | 142231-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-4-methyl-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Ethyl-4-methyl-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 142231-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: DGVWWABSWJWXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-methyl-5-phenylisoxazole 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到2-Chloro-2-(4-methyl-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-烷基-和3-芳基-异恶唑与四氮化四硫五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）的反应：4-取代的3-酰基和3-芳基-1,2的完全区域选择性形成，5-噻二唑及其形成机理

  摘要：

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。

  DOI：

  10.1039/a802408a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基噁唑 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-乙基-5-苯基-1,2-恶唑 、 3-ethyl-4-methyl-5-phenylisoxazole 、 3,4-二甲基-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Alberola, Angel; Calvo, Luis; Rodriguez, Teresa Rodriguez, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 445 - 450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 5-substituted 3-alkyl- and 3-aryl-isoxazoles with tetrasulfur tetranitride antimony pentachloride complex (S4N4·SbCl5): complete regioselective formation of 4-substituted 3-acyl- and 3-aroyl-1,2,5-thiadiazoles and their mechanism of formation
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a802408a

  日期：——

  The reactions of 3-alkyl- 5a–f, 3-aryl- 5g–m, 3-acylamido- 5n,p, 3-benzamido- 5o and 3-arylamino- 5q -5-alkyl- and -5-aryl-isoxazoles with tetrasulfur tetranitride antimony pentachloride complex (S4N4·SbCl5) in toluene at 90 °C to reflux temperature give 3-acyl- 6a–c, e, n–q and 3-aroyl-4-substituted-1,2,5-thiadiazoles 6d, f–m in 13 to 61% yields as single isomers. The same reactions of 3,4-dimethyl-

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。
• Alberola, Angel; Calvo, Luis; Rodriguez, Teresa Rodriguez, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 445 - 450
  作者：Alberola, Angel、Calvo, Luis、Rodriguez, Teresa Rodriguez、Sanudo, Carmen

  DOI：——

  日期：——