4-碘-N-[2-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]乙基]-N-2-吡啶苯胺 | 155204-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-碘-N-[2-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]乙基]-N-2-吡啶苯胺
• 英文名称: 4-iodo-N-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-N-pyridin-2-ylbenzylamide
• 英文别名: 4-(2'-methoxy-phenyl)-1-[2'-(N-2"-pyridyl)-p-iodobenzamido]-ethyl-piperazine；4-(2'-methoxyphenyl)-1-[2'-[N-(2'-pyridinyl)-p-iodobenzamido]ethyl]piperazine；4-iodo-N-{2-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]ethyl}-N-(2-pyridinyl)benzamide；p-MPPI hydrochloride；p-MPPI；4-(2'-methoxy-phenyl)-1-[2'-(N-2"-pyridinyl)-p-iodobenzamido]ethyl-piperazine；4-iodo-N-{2-[4-(methoxyphenyl)-1-piperazinyl]ethyl}-N-2-pyridinylbenzamide；4-iodo-N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 155204-23-2
• 化学式: C₂₅H₂₇IN₄O₂
• 分子量: 542.419
• InChiKey: DHMLNZRDVQLQBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：2.4 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-N-[2-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]乙基]-N-2-吡啶苯胺 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[18F]fluoro-N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]ethyl]-N-2-pyridinyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] KF的铜介导的芳基锡烷的放射性氟化

  摘要：

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02911
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-吡啶-2-基乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-碘-N-[2-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]乙基]-N-2-吡啶苯胺
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] KF的铜介导的芳基锡烷的放射性氟化

  摘要：

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02911

文献信息

• The Use of Lithium Amides in the Palladium-Mediated Synthesis of [Carbonyl-11C]Amides
  作者：Oleksiy Itsenko、Elisabeth Blom、Bengt Långström、Tor Kihlberg

  DOI：10.1002/ejoc.200700255

  日期：2007.9

  Weakly nucleophilic amines were converted into the corresponding lithium amides and used in either one- or two-pot palladium mediated-reactions with [11C]carbon monoxide and aryl iodides. It was fo ...

  弱亲核胺被转化为相应的氨基化锂，并用于与 [ 11 C] 一氧化碳和芳基碘化物的一锅或两锅钯介导的反应。这是为了...
• Method for improving respiratory function and inhibiting muscular degeneration
  申请人：The Children's Medical Center Corporation

  公开号：US20030139422A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention provides a method for improving respiratory function and inhibiting muscular degeneration (e.g., dystrophy and atrophy). Alternative embodiments of the invention provide a method of inhibiting motor neuron apoptosis and the subsequent muscular degeneration associated with the denervation of muscular tissue resulting from neuron death.

  本发明提供了一种改善呼吸功能和抑制肌肉退化（例如，肌萎缩和萎缩）的方法。本发明的另一实施例提供了一种抑制运动神经元凋亡和由神经元死亡引起的肌肉组织去神经化所致的肌肉退化的方法。
• Synthesis And Evaluation of 4-(2'-Methoxyphenyl)-1-[2'-[N-(2''-pyridinyl)- p-iodobenzamido]ethyl]piperazine (p-MPPI): A New Iodinated 5-HT1A Ligand
  作者：Zhi-Ping Zhuang、Mei-Ping Kung、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm00036a003

  日期：1994.5
• Screening of 5-HT_1A Receptor Antagonists using Molecularly Imprinted Polymers
  作者：Naphtali A. O'Connor、David A. Paisner、Donna Huryn、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ja067276c

  日期：2007.2.1

  Molecular imprinting produces network polymers with recognition sites for imprint molecules. The high binding affinity and selectivity in conjunction with the polymers' physical robustness positions molecular imprinted polymers (MIPs) as candidates for use as preliminary screens in drug discovery. As such, MIPs can serve as crude mimics of native receptors. In an effort to evaluate the relationship between MIPs and native receptors, imprinted polymers for WAY-100635, an antagonist of the serotonin (5-HT) receptor subtype 5-HT1A were prepared. The resulting MIP P(WAY) was evaluated as an affinity matrix in the screening of serotonin receptor antagonists with known affinities for the native receptor. Rough correlations in affinity between the synthetic P(WAY) and native receptor 5-HT1A were found. These findings provide some support for the analogy between MIPs and native receptors and their possible use as surrogates.
• US7071194B2
  申请人：——

  公开号：US7071194B2

  公开（公告）日：2006-07-04