6-Benzyl-12-methoxy-3-phenyl-2,4-dioxa-7-azonia-3-boranuidatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),7,10,12-tetraen-5-one | 1225378-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Benzyl-12-methoxy-3-phenyl-2,4-dioxa-7-azonia-3-boranuidatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),7,10,12-tetraen-5-one
• 英文别名: 6-benzyl-12-methoxy-3-phenyl-2,4-dioxa-7-azonia-3-boranuidatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),7,10,12-tetraen-5-one
• CAS: 1225378-59-5
• 化学式: C₂₃H₂₀BNO₄
• 分子量: 385.227
• InChiKey: TWEICSSEWRSOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 L-苯丙氨酸 、 苯硼酸 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到6-Benzyl-12-methoxy-3-phenyl-2,4-dioxa-7-azonia-3-boranuidatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),7,10,12-tetraen-5-one
  参考文献：
  名称：

  水作为基于硼酸的多组分反应的反应介质

  摘要：

  水是适用于Petasis-borono-Mannich多组分反应的介质。使水杨醛，乙二醛酸，乙二醛和乙二醛与几种硼酸和不同的胺反应，以良好或高收率得到烷基氨基酚，2 H-色烯，α-氨基酸，α-氨基醇和2-羟基吗啉。提出了一种以水，水为反应介质，基于氨基酸，硼酸和水杨醛的硼杂环化合物的高效一锅法。通过DFT计算研究了这些反应的机理，并针对不同的醛，研究了溶剂对计算出的能垒的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.084

文献信息

• Water as the reaction medium for multicomponent reactions based on boronic acids
  作者：Nuno R. Candeias、Pedro M.S.D. Cal、Vânia André、M. Teresa Duarte、Luís F. Veiros、Pedro M.P. Gois

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.084

  日期：2010.4

  Petasis-borono-Mannich multicomponent reaction. Salicylaldehyde, glyoxalic acid, glycoaldehyde and glyoxal were reacted with several boronic acids and different amines affording alkylaminophenols, 2H-chromenes, α-amino acids, α-amino alcohols and 2-hydroxylmorpholines in good to high yields. An efficient new one-pot method for the assembly of boron-heterocycles based on amino-acids, boronic acids and salicylaldehyde

  水是适用于Petasis-borono-Mannich多组分反应的介质。使水杨醛，乙二醛酸，乙二醛和乙二醛与几种硼酸和不同的胺反应，以良好或高收率得到烷基氨基酚，2 H-色烯，α-氨基酸，α-氨基醇和2-羟基吗啉。提出了一种以水，水为反应介质，基于氨基酸，硼酸和水杨醛的硼杂环化合物的高效一锅法。通过DFT计算研究了这些反应的机理，并针对不同的醛，研究了溶剂对计算出的能垒的影响。