4-aminoantipyrine | 28096-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-aminoantipyrine
• 英文别名: 4-Amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-3-pyrazolidinone；4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazolidin-3-one
• CAS: 28096-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: CZENQJOTLOJPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminoantipyrine 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-yl)-2-(thiazol-2-yl)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型安替比林取代的 4-噻唑烷酮类药物：合成、DNA 结合和拓扑异构酶抑制活性以及计算机模拟研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了含有来源于 Schiff 碱起始化合物 （2a-e） 的安替比林 （3a-e） 的新型 4-噻唑烷酮的合成和表征。希夫碱是使用天然来源的醛合成的，例如香茅醛、小茴香醛、2-噻唑甲醛、5-甲基糠醛和丁香醛。他们的 FTIR 光谱揭示了化合物 3b 和 3d 的烯醇互变异构固态结构。还使用琼脂糖凝胶电泳检查了 pUC18 质粒 DNA 结合特异性和化合物催化产生拓扑异构酶 I 活性的能力。这些化合物诱导 DNA 迁移率的变化，并在所有剂量下显示出拓扑异构酶 I 抑制作用。4-噻唑烷酮在 DNA 和拓扑异构酶 I 中的亲和力高于 Schiff 碱基。DNA 结合和拓扑异构酶 I 活性在低浓度 （6 μM） 时对希夫碱基 2a、d 和 4-噻唑烷酮 3a、d 的化合物最有效。此外，本研究还提出了解决分子类似药物特性的计算方法。在计算机模拟研究中，2a、d 和 3a、d 化合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139192

文献信息

• Synthesis of certain tetrahydroacridine derivatives of anticipated medicinal value
  作者：Omar A. Fathhalla、Mosaad S. Mohamed、Madeha A. Farag、Rehab Sayed Ahmed Ismail

  DOI：10.1007/s11164-012-0857-6

  日期：2013.10

  elemental analysis in certain cases. Antitumor activities as a trial to obtain more effective and less toxic agents were evaluated. The antitumor activity results indicated that the selected tetrahydroacridine derivatives showed antitumor activity against the liver cancer (HEPG2) tumor cell line tested, but with varying intensities in comparison to the known anticancer drugs, 5-fluorouracil and doxorubicin

  这项研究旨在合成和评估许多9-取代的四氢ac啶衍生物的化学治疗活性。起始原料a啶酰肼可通过环己酮和邻氨基苯甲酸之间的相互作用，然后将产物氯化，然后将最后一种化合物与水合肼缩合来制备。新化合物的结构由IR建立，1在某些情况下，还需要1 H NMR，MS光谱和元素分析。评价了抗肿瘤活性，以期获得更有效和毒性更低的药物。抗肿瘤活性结果表明，所选的四氢ac啶衍生物对测试的肝癌（HEPG2）肿瘤细胞系具有抗肿瘤活性，但与已知的抗癌药物5-氟尿嘧啶和阿霉素相比强度不同。已发现化合物VIb对肝癌（HEPG2）呈剂量依赖性，活性最高，并具有明显的生长抑制作用（浓度为0.694μg/ ml），而化合物XVIIIa在生长抑制活性方面排名第二（2.97） μg/ ml浓度）。
• Facile Synthesis, Antioxidant and Antimicrobial Activity of Amino Methylene Bisphosphonates
  作者：Uma Maheswara Rao Kunda、Satheesh Krishna Balam、Bakthavatchala Reddy Nemallapudi、Syama Sundar Chereddy、Sandip Kumar Nayak、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1248/cpb.60.104

  日期：——

  A green and efficient preparation method for the amino bisphosphonates is accomplished by simple mixing and stirring of diethylphosphite, triethylorthoformate and various amines in the presence of amberlyst-15 as catalyst at room temperature under solvent free conditions. The title compounds are characterized by IR, 1H-, 13C-, 31P-NMR and mass spectra, also studied their antimicrobial and antioxidant activity.

  在室温无溶剂条件下，以琥珀酸酯-15 为催化剂，通过简单混合和搅拌亚磷酸二乙酯、正甲酸三乙酯和各种胺，实现了一种绿色高效的氨基双膦酸盐制备方法。通过红外光谱、1H-、13C-、31P-NMR 和质谱对标题化合物进行了表征，并对其抗菌和抗氧化活性进行了研究。
• Microwave-assisted synthesis of antimicrobial agents based on pyridazine moiety
  作者：Mansoura I. Mohamed、Howida T. Zaky、Nadia G. Kandile

  DOI：10.3109/14756366.2012.737787

  日期：2013.12.1

  analyses. Some of the new synthesized compounds were assayed for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive bacteria, Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis, Gram-negative bacteria, Escherichia coli and Klebsiella pneumonia and antifungal activity against Aspergillus fumigatus and Candida albicans. Most of the new compounds showed significant antibacterial and antifungal

  已经开发了有效且简单的微波辅助合成并入哒嗪部分的磺酰胺衍生物。这些磺酰胺用于通过微波辐照技术与不同试剂的反应来制备新的杂环化合物。根据FTIR，（1）H和（13）C-NMR，质谱技术和元素分析确定了新合成的化合物的结构。测定了一些新合成的化合物对革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌，革兰氏阴性菌，大肠埃希菌和肺炎克雷伯菌的体外抗菌活性以及对烟曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性。大多数新化合物显示出显着的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, characterization, DNA binding and cleavage properties and anticancer studies of ruthenium(III) Schiff base complexes
  作者：Gunasekaran Raja、Ray J. Butcher、Chinnasamy Jayabalakrishnan

  DOI：10.1007/s11243-011-9571-2

  日期：2012.3

  crystallography studies. Three of its Ru(III) complexes were synthesized and characterized by analytical and spectroscopic studies. The DNA binding properties of HL and its Ru(III) complexes have been investigated by electronic absorption spectroscopy. Also, HL and its Ru(III) complex [RuCl2(AsPh3)L] were tested for DNA cleavage properties. The results showed that the complex cleaves DNA more rapidly than the

  席夫碱 (HL) 已被合成并通过物理化学、光谱和 X 射线晶体学研究表征。其三种 Ru(III) 配合物被合成并通过分析和光谱研究表征。已通过电子吸收光谱研究了 HL 及其 Ru(III) 配合物的 DNA 结合特性。此外，还测试了 HL 及其 Ru(III) 复合物 [RuCl2(AsPh3)L] 的 DNA 切割特性。结果表明，复合物比游离配体更快地切割 DNA。此外，还进行了 HL 和复合物 [RuCl2(AsPh3)L] 的细胞毒性的体外研究。
• Bashandy; Hassan; Fathalla, Egyptian Journal of Chemistry, 2012, vol. 55, # 6, p. 659 - 676
  作者：Bashandy、Hassan、Fathalla、Eweas、Khalel

  DOI：——

  日期：——