(3R,4S)-2,5-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)hexan-3-ol | 757243-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S)-2,5-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)hexan-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-2,5-dimethyl-4-pyrrolidin-1-ylhexan-3-ol
• CAS: 757243-26-8
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• 分子量: 199.337
• InChiKey: MWMJQMCSNCLFDG-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-2,5-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)hexan-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-(3R,4S)-2,5-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)hexan-3-yl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫醇作为催化剂在二乙基锌对醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  从（S）-（-）-缬氨酸开始，以高效的方式制备了一系列新的手性氨基硫醇和相应的硫代乙酸酯配体，并将其用于不对称二乙基锌锌中的醛，对映体选择性高达99％ee，且对映体选择性高。催化负载仅为氨基硫醇11c的0.02 mol％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (3R,4S)-2,5-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫醇作为催化剂在二乙基锌对醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  从（S）-（-）-缬氨酸开始，以高效的方式制备了一系列新的手性氨基硫醇和相应的硫代乙酸酯配体，并将其用于不对称二乙基锌锌中的醛，对映体选择性高达99％ee，且对映体选择性高。催化负载仅为氨基硫醇11c的0.02 mol％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.009

文献信息

• Aminothiol compound
  申请人：——

  公开号：US20040181057A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention discloses an aminothiol compound having a general formula I wherein R 1 -R 5 are substitutable ligands. Such compound can perform as a superior catalyst in an asymmetric addition reaction of organic metal compounds and aldehyde. According to the present invention, the aminothiol compound is needed only less than 0.02% based on main reactants to obtain enantioselectivity higher than 98% enantiomeric excess, whereby the asymmetric reactions can become very economic. 1

  本发明揭示了一种具有一般式I的氨基硫醇化合物，其中R1-R5是可替换的配体。这种化合物可以作为有机金属化合物和醛的不对称加成反应中的优良催化剂。根据本发明，仅需要少于主要反应物的0.02％的氨基硫醇化合物即可获得高于98％对映选择性的对映异构体过量，从而使不对称反应变得非常经济。
• US7335781B2
  申请人：——

  公开号：US7335781B2

  公开（公告）日：2008-02-26
• New β-amino thiols as efficient catalysts for highly enantioselective alkenylzinc addition to aldehydes
  作者：Shi-Liang Tseng、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.093

  日期：2005.2

  A series of new optically active beta-amino thiols and thiolacetates prepared from the simple natural amino acid, (S)-(-)-valine, were found to be effective catalysts for the enantioselective addition of alkenylzinc to alclehydes and thereby providing an efficient route for chiral (E)-allylic alcohols with ees of up to >99% in the presence of 7a (1 mol %). (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• The application of chiral amino thiols as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Shi-Liang Tseng、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.009

  日期：2004.11

  Starting from (S)-(−)-valine, a series of new chiral amino thiol and corresponding thioacetate ligands were prepared in an efficient manner and applied in the asymmetric diethylzinc addition to aldehydes with excellent enantioselectivity as high as 99% ee and with a catalytic loading as little as 0.02 mol % of the amino thiol 11c.

  从（S）-（-）-缬氨酸开始，以高效的方式制备了一系列新的手性氨基硫醇和相应的硫代乙酸酯配体，并将其用于不对称二乙基锌锌中的醛，对映体选择性高达99％ee，且对映体选择性高。催化负载仅为氨基硫醇11c的0.02 mol％。