methyl (1S,2R,4S)-2-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 140455-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,4S)-2-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 140455-49-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: APYMGHSASKYDAX-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4S)-2-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-exo-hexadecylamino-5-norbornene-2-endo-methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 2-endo-amino-2-exo-hydroxymethylnorbornenes having inhibitory activity against protein kinase C.

  摘要：

  2-endo-Hexadecylamino-2-exo-hydroxymethylnorbornene (1a) 由 2-acetamidonorbornene-2-carboxylic acid methyl ester (2) 合成，总收率良好。2-endo-Hexadecylamino-2, 3-exo-bis(hydroxymethyl)norbornene (1b) 是基于 Diels-Alder 策略从乙酰氨基富马酸二甲酯开始合成的。1a 和 1b 对蛋白激酶 C 的抑制作用 IC50 值分别为 2×10-5M 和 1×10-5M，而对蛋白激酶 A 的抑制作用 IC50 值为 1×10-3M。本文讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.527
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-Acetamidonorbornene-2-endo-carboxylic acid methyl ester 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,2R,4S)-2-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 2-endo-amino-2-exo-hydroxymethylnorbornenes having inhibitory activity against protein kinase C.

  摘要：

  2-endo-Hexadecylamino-2-exo-hydroxymethylnorbornene (1a) 由 2-acetamidonorbornene-2-carboxylic acid methyl ester (2) 合成，总收率良好。2-endo-Hexadecylamino-2, 3-exo-bis(hydroxymethyl)norbornene (1b) 是基于 Diels-Alder 策略从乙酰氨基富马酸二甲酯开始合成的。1a 和 1b 对蛋白激酶 C 的抑制作用 IC50 值分别为 2×10-5M 和 1×10-5M，而对蛋白激酶 A 的抑制作用 IC50 值为 1×10-3M。本文讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.527

文献信息

• Syntheses and Antiulcer Activities of 2-Aminonorbornene Derivatives.
  作者：Hiroyoshi YAMAZAKI、Hiroshi HORIKAWA、Takashi NISHITANI、Tameo IWASAKI、Kunio NOSAKA、Hajime TAMAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.102

  日期：——

  2, 2, -Disubstituted norbornenes (1, 2), 2, 2-Disubstituted norbornane (3), 2, 2, 3-trisubstituted norbornenes (4, 5), oxanorbornenes (6) and azanorbornenes (7) were synthesized by the Diels-Alder reaction using α, β-dehydroamino acids as a key step, and their antiulcer activities were examined. The oxazolidine derivative (1h) exhibited the most potent activities against several ulcer-models in rat.

  以α，β-脱氢氨基酸为关键步骤，通过 Diels-Alder 反应合成了 2，2，-二取代降冰片烯（1，2）、2，2-二取代降冰片烷（3）、2，2，3-三取代降冰片烯（4，5）、氧杂降冰片烯（6）和氮杂降冰片烯（7），并考察了它们的抗溃疡活性。恶唑烷衍生物（1h）对大鼠的几种溃疡模型表现出最有效的活性。