4-(p-tolylthio)isatoic anhydride | 1423629-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(p-tolylthio)isatoic anhydride
• 英文别名: 7-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 1423629-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: HRZQGNIGUOUGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 4-(p-tolylthio)isatoic anhydride 在 sodium dithionite 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到S-p-tolyl 2-amino-4-(p-tolylthio)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  二硫化物对等酸酐的脱羧：S-芳基2-氨基苯甲硫酸酯衍生物的高效合成

  摘要：

  在连二亚硫酸钠的存在下，用二硫化物实现了ISA酸酐与二硫化物的脱羧反应，从而以中等至极好的收率得到了S-芳基2-氨基苯甲硫酸酯衍生物。此外，还研究了二苯二硒化物与isatoic酸酐的脱羧作用。注意到使用四甲基秋兰姆二硫化物作为硫源获得了出人意料的2-（二甲氨基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.024
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-2H-3,1-苯并噁嗪-2,4-二酮 、 对甲苯二硫醚 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到4-(p-tolylthio)isatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  二硫化物对等酸酐的脱羧：S-芳基2-氨基苯甲硫酸酯衍生物的高效合成

  摘要：

  在连二亚硫酸钠的存在下，用二硫化物实现了ISA酸酐与二硫化物的脱羧反应，从而以中等至极好的收率得到了S-芳基2-氨基苯甲硫酸酯衍生物。此外，还研究了二苯二硒化物与isatoic酸酐的脱羧作用。注意到使用四甲基秋兰姆二硫化物作为硫源获得了出人意料的2-（二甲氨基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.024