2-(trifluoromethylsulfonyl)-N-tert-butoxycarbonylhydrazine | 56572-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(trifluoromethylsulfonyl)-N-tert-butoxycarbonylhydrazine
• 英文别名: N'-Trifyl-N-tert-butyloxycarbonyl-hydrazin；1-(Trifluoromethylsulfonyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazine；tert-butyl N-(trifluoromethylsulfonylamino)carbamate
• CAS: 56572-25-9
• 化学式: C₆H₁₁F₃N₂O₄S
• 分子量: 264.226
• InChiKey: MPQHFBCCPHDSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethylsulfonyl)-N-tert-butoxycarbonylhydrazine 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 双(三氟甲基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  TfNHNHBoc作为吲哚亚磺酰化的SCF 3来源†

  摘要：

  三氟甲烷磺酰肼作为有效的SCF 3来源，在吲哚的亚磺酰化中得到了空前的应用。在二甲基亚砜的存在下，一系列取代的吲哚参与了CuCl催化的与TfNHNHBoc的氧化亚磺酰化反应，以中等至良好的收率提供了结构多样的3-吲哚基三氟甲基硫醚，具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc04600j
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(trifluoromethylsulfonyl)-N-tert-butoxycarbonylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free electrochemical trifluoromethylation of coumarins using CF₃SO₂NHNHBoc as the CF₃ source

  摘要：

  使用CF₃SO₂NHNHBoc作为三氟甲基基团的来源，开发了一种高效的香豆素的电化学三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01925f

文献信息

• Increasing the N-H Acidity: Introduction of Highly Electronegative Groups into the Hydrazine Molecule
  作者：Uno Mäeorg、Aleksei Bredikhin、Olga Tšubrik、Rannar Sillard

  DOI：10.1055/s-2005-871928

  日期：——

  Various hydrazine derivatives containing combinations of trifluoroacetyl, trifluoromethanesulfonyl, and 2,4-dinitrophenyl groups were prepared. Synthetic strategy is studied in terms of using protecting groups and direct acylation.

  制备了各种含有三氟乙酰基、三氟甲磺酰基和 2,4-二硝基苯基组合的肼衍生物。在使用保护基团和直接酰化方面研究了合成策略。
• Development of a Quinolinium/Cobaloxime Dual Photocatalytic System for Oxidative C–C Cross-Couplings <i>via</i> H₂ Release
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Jing-Tan Han、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04073

  日期：2021.11.19

  Designing molecular photocatalysts for potent photochemical reactivities ranks among the most challenging but rewarding endeavors in synthetic photochemistry. Herein, we document a quinoline-based organophotoredox catalyst, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline (DPQN2,4-di-OMe), that could be assembled via the facile aldehyde–alkyne–amine (A3) couplings. Unlike the reported photocatalysts, which impart

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33
• TfNHNHBoc as a Trifluoromethylating Agent for Vicinal Difunctionalization of Terminal Alkenes
  作者：Jing-Yu Guo、Ruo-Xin Wu、Ji-Kang Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01862

  日期：2016.8.5

  l hydrazides as trifluoromethylating agents has been demonstrated in two vicinal difunctionalization reactions of terminal alkenes: the copper-catalyzed three-component vicinal chlorotrifluoromethylation of arylakenes with TfNHNHBoc and NaCl and the tandem trifluoromethylation/cyclization of N-arylacrylamides with TfNHNHBoc. The reactions proceeded in the presence of inexpensive oxidants under mild

  在末端烯烃的两个邻位双官能化反应中已证明了三氟甲磺酰肼作为三氟甲基化剂的空前应用：铜催化的三元芳烃的三组分邻位氯三氟甲基化与TfNHNHBoc和NaCl以及N-芳基丙烯酰胺的三氟甲基化/环化串联与TfNHNHBoc。反应在温和条件下在廉价氧化剂存在下进行，并提供了具有高区域选择性的一系列结构多样的含三氟甲基的化合物。
• Electrochemical Difluoromethylation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：He‐Huan Xu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/cssc.201803058

  日期：2019.7.5

  Electrochemical 1,2‐hydroxydifluoromethylation and C−H difluoromethylation of acrylamides were developed by using CF2HSO2NHNHBoc as the source of the CF2H group. These electricity‐powered oxidative alkene functionalization reactions do not need transition‐metal catalysts or chemical oxidants. The reaction outcome, 1,2‐difuntionalization or C−H functionalization, is determined by the substituents on

  通过使用CF 2 HSO 2 NHNHBoc作为CF 2 H基团的来源，开发了丙烯酰胺的1,2-羟基二氟甲基化和CH H-二氟甲基化。这些电力驱动的氧化烯烃官能化反应不需要过渡金属催化剂或化学氧化剂。1,2-双官能化或CH官能化反应的结果是由丙烯酰胺的酰胺氮原子上的取代基决定的，而不是由反应条件决定的。
• 一种新型三氟甲硫基化试剂及其应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN109694339A

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明涉及一种新型三氟甲硫基化试剂及其应用，具体是在70℃下，三氟甲烷磺酸亚铜和盐酸催化2‑(三氟甲基磺酰基)肼基甲酸叔丁酯和吲哚发生直接三氟甲硫基化反应，合成一系列三氟甲硫基取代吲哚类化合物。该类化合物结构通式中R1选自氢、甲基、羟基、甲氧基、卤素、酯基；R2选自氢、甲基、苯基；R3选自氢、甲基。本发明采用容易大量制备的2‑(三氟甲基磺酰基)肼基甲酸叔丁酯作为三氟甲硫基源，且操作简单。