(4S,5S,6E)-5-hydroxy-4-methyl-6-octen-3-one | 130322-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,6E)-5-hydroxy-4-methyl-6-octen-3-one
• 英文别名: (E,4S,5R)-5-hydroxy-4-methyloct-6-en-3-one
• CAS: 130322-10-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JEMLVPBIEUIJMA-NNDYZCQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6E)-5-hydroxy-4-methyl-6-octen-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(4R,5R)-4-Methyl-oct-6-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Boron mediated one-pot aldol-reduction sequence: Enantio and diastereoselective synthesis of typical polyketide fragments

  摘要：

  an aldol-reduction one-pot sequence allows syn-syn polyketide fragments such as 7 to be obtained enantio and diastereoselectively. Enol diisopinocampheylborinate is able to influence both the aldol and the subsequent reduction with NaBH4, via a chelate chair like intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86165-0
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 3-戊酮 生成 (4S,5S,6E)-5-hydroxy-4-methyl-6-octen-3-one 、 (4R,5R,6E)-5-hydroxy-4-methyl-6-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  非手性乙基和甲基酮与醛的对映体和非对映体选择性醛醇缩合反应：烯醇二异opinocampheylborinates的使用

  摘要：

  通过在叔胺碱（i Pr 2 NEt或Et 3 N）存在下进行烯醇化而衍生自非手性乙基和甲基酮的烯醇二异opinocampheylborinates与醛进行对映和非对映选择性醛醇缩合反应。（+）-和（-）-（Ipc）2 BOTf所用的试剂易于分别从（-）-和（+）-α-pine烯分两步以对映体纯形式制备。使用（+）-或（-）-（Ipc）2 BOTf / i Pr 2 NEt在二氯甲烷中的乙酮与醛之间的醛醇缩合反应，通过衍生的手性Z-烯醇硼酸酯得到syn对映体过量（66-93％ee）和非对映选择性高（> -95％）的-α-甲基-β-羟基酮。相反，二乙基酮经由异构的E-烯醇二异松香樟脑硼酸酯（通过用（-）-（Ipc）2 BCl烯醇化）与甲基丙烯醛的抗选择性醛醇缩合反应的对映选择性可忽略不计。在与醛甲基酮的醛醇缩合反应的三氟甲磺酸酯和氯化试剂二者的使用提供了在中等对映体过量在醛的选择性enanti

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85588-5

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Polysubstituted 2,3-Dihydro-4H-pyran-4-ones by cyclocondensation of ?- acyloxy-ketones
  作者：Wolfgang Oppolzer、In�s Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19930760315

  日期：1993.5.12

  syn-β-Acyloxy-ketones 6 and an anti-β-acyloxy-ketone 17 undergo smooth intramolecular enolate/ester condensations 6 18 and 17 19 when treated with TiCl4/EtN(i-Pr)2. Thus, tri- and tetrasubstituted cis- or trans-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones are easily prepared in a stereoselective manner.

  当用TiCl 4 / EtN（i-Pr）2处理时，合成-β-酰氧基酮6和抗-β-酰氧基酮17会经历平滑的分子内烯醇酸酯/酯缩合6 18和17 19。因此，容易以立体选择性的方式制备三和四取代的顺式或反式-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。
• PATERSON I.; LISTER M. A.; MCCLURE C. K., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 3, 4787-4790
  作者：PATERSON I.、 LISTER M. A.、 MCCLURE C. K.

  DOI：——

  日期：——