1-methoxy-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(benzoyloxy)-1,3-butadiene | 87461-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(benzoyloxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-methoxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(benzoyloxy)-1,3-butadiene；1-Methoxy-3-[(trimethylsilyl)-oxy]-4-benzoyloxy-1,3-butadiene；(4-methoxy-2-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienyl) benzoate
• CAS: 87461-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄Si
• 分子量: 292.407
• InChiKey: JCQHCASQRHCDBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(benzoyloxy)-1,3-butadiene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 敌草腈 、 三氟化硼乙醚 、 叠氮化四丁基铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((2R,3S)-1-(dimethoxyphosphoryl)-3-methylaziridin-2-yl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  A totally synthetic route to lincosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00360a030
• 作为产物：
  描述：

  1-<(trimethylsilyl)oxy>-4-methoxy-3-buten-2-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-methoxy-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(benzoyloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A totally synthetic route to lincosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00360a030

文献信息

• Chelation-controlled facially selective cyclocondensation reactions of chiral alkoxy aldehydes: syntheses of a mouse androgen and of a carbon-linked disaccharide
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel F. Harvey、Clarence J. Maring、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00291a027

  日期：1985.3
• Lewis acid catalyzed cyclocondensations of formaldehyde with activated dienes. A direct route to pyranosidal pentoses
  作者：Samuel Danishefsky、Robert R. Webb

  DOI：10.1021/jo00185a024

  日期：1984.6
• An approach to the synthesis of carbon-carbon linked disaccharides
  作者：Samuel J. Danishefsky、Clarence J. Maring、Michael R. Barbachyn、Brigitte E. Segmuller

  DOI：10.1021/jo00197a058

  日期：1984.11
• A stereoselective totally synthetic route to methyl .alpha.-peracetylhikosaminide
  作者：Samuel J. Danishefsky、Clarence J. Maring

  DOI：10.1021/ja00188a038

  日期：1989.3