5-chloro-2-(piperidin-1-yl)quinolin-8-ol | 1314642-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(piperidin-1-yl)quinolin-8-ol
• CAS: 1314642-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O
• 分子量: 262.739
• InChiKey: PBNQKKRZWYGQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰胺 、 5-chloro-2-(piperidin-1-yl)quinolin-8-ol 生成 N-[(5-chloro-8-hydroxy-2-piperidin-1-ylquinolin-7-yl)-(furan-2-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Selective Inhibitors of Human Platelet-Type 12- Lipoxygenase

  摘要：

  We report the discovery of novel small molecule inhibitors of platelet-type 12-human lipoxygenase, which display nanomolar activity against the purified enzyme, using a quantitative high-throughput screen (qHTS) on a library of 153607 compounds. These compounds also exhibit excellent specificity, >50-fold selectivity vs the paralogues, 5-human lipoxygenase, reticulocyte 15-human lipoxygenase type-1, and epithelial 15-human lipoxygenase type-2, and >100-fold selectivity vs ovine cyclooxygenase-1 and human cyclooxygenase-2. Kinetic experiments indicate this chemotype is a noncompetitive inhibitor that does not reduce the active site iron. Moreover, chiral HPLC separation of two of the racemic lead molecules revealed a strong preference for the (-)-enantiomers (IC50 of 0.43 +/- 0.04 and 0.38 +/- 0.05 mu M) compared to the (+)-enantiomers (IC50 of >25 mu M for both), indicating a fine degree of selectivity in the active site due to chiral geometry. In addition, these compounds demonstrate efficacy in cellular models, which underscores their relevance to disease modification.

  DOI：

  10.1021/jm2005089
• 作为产物：
  描述：

  在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-chloro-2-(piperidin-1-yl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助的2-芳氧基喹啉的脱芳氧基胺化胺：生物活性PRMT5抑制剂关键片段的新合成途径†

  摘要：

  通过铜催化剂已经完成了O-或N-螯合基团官能化的2-芳氧基喹啉的高度区域选择性的脱芳氧基胺化。底物的螯合官能团在指导C-2-选择性胺化过程中起着关键作用，该过程通过芳氧基的新型芳香亲核取代进行。该方法可方便地获得一类重要的功能化2-氨基喹啉（分离产率高达88％），并已成功地用于重要生物活性PRMT5抑制剂关键片段的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob00911b