4-(5-hexylpyrimidin-2-yl)benzoic acid | 106808-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-hexylpyrimidin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 106808-97-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: UVIOLYDGOCKINZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-hexylpyrimidin-2-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(5-己基嘧啶-2-基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Scherf, Klaus-Dieter; Kresse, Horst, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 12, p. 441 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-脒基苯甲酰胺盐酸盐 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-(5-hexylpyrimidin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Designing banana-shaped liquid crystals without Schiff's base units: m-terphenyls, 2,6-diphenylpyridines and V-shaped tolane derivatives

  摘要：

  这篇论文报告了在没有施夫碱单元的情况下，获得可切换的反铁电和铁电非手性香蕉形状分子的尝试。为此，我们合成了新型的V形分子，这些分子由刚性角形中心单元（1,3-二取代苯、2,7-二取代萘、1,3-二苯基苯、2,6-二苯基硝基苯、2,6-二苯基吡啶、1,3-双（苯乙炔）苯、1-苯基-3-（苯乙炔）苯）通过酯连接物连接至两个刚性核心（1,4-二取代苯、联苯、2-苯基吡啶、苯基苯甲酸酯）。大多数化合物的熔点相当高。只有七个芳香环的分子显示出液晶特性。具有苯基苯甲酸酯刚性单元的分子观察到二维调制的层状相（矩形柱状相）。相应的2-苯基吡啶衍生物检测到了夹层流体层状相。在香蕉形状分子的情况下，首次观察到2′-硝基-m-三苯基-4,4″-二苯甲酸酯的涡旋相。然而，合成的化合物中没有任何显示出施夫碱衍生物所知的典型（反）铁电可切换介相的纹理。

  DOI：

  10.1039/a808275h

文献信息

• SMEKTISCHE FLÜSSIGKRISTALLINE PHASEN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0224579A1

  公开（公告）日：1987-06-10
• US5055221A
  申请人：——

  公开号：US5055221A

  公开（公告）日：1991-10-08
• Scherf, Klaus-Dieter; Kresse, Horst, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 12, p. 441 - 442
  作者：Scherf, Klaus-Dieter、Kresse, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Designing banana-shaped liquid crystals without Schiff's base units: m-terphenyls, 2,6-diphenylpyridines and V-shaped tolane derivatives
  作者：Dong Shen、Siegmar Diele、Gerhard Pelzl、Ina Wirth、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/a808275h

  日期：——

  This paper reports attempts to obtain (anti)ferroelectric switchable achiral banana-shaped molecules without Schiff's base units. For this purpose we have synthesized novel V-shaped molecules consisting of rigid angular central units [1,3-disubstituted benzene, 2,7-disubstituted naphthalene, 1,3-diphenylbenzene, 2,6-diphenylnitrobenzene, 2,6-diphenylpyridine, 1,3-bis(phenylethynyl)benzene, 1-phenyl-3-(phenylethynyl)benzene] connected via ester linkages to two rigid cores (1,4-disubstituted benzenes, biphenyls, 2-phenylpyrimidines, phenylbenzoates). Most compounds have rather high melting points. Only molecules with seven aromatic rings show liquid crystalline properties. Two-dimensional modulated smectic phases (rectangular columnar phases) were found for molecules with phenylbenzoate rigid units. Intercalated fluid smectic phases were detected for the corresponding 2-phenylpyrimidine derivatives. For the first time in the case of banana-shaped molecules a nematic phase was observed for a 2′-nitro-m-terphenyl-4,4″-diyl bisbenzoate. However, none of the synthesized compounds exhibit the typical texture of the (anti)ferroelectric switchable mesophases, known from the Schiff's base derivatives.

  这篇论文报告了在没有施夫碱单元的情况下，获得可切换的反铁电和铁电非手性香蕉形状分子的尝试。为此，我们合成了新型的V形分子，这些分子由刚性角形中心单元（1,3-二取代苯、2,7-二取代萘、1,3-二苯基苯、2,6-二苯基硝基苯、2,6-二苯基吡啶、1,3-双（苯乙炔）苯、1-苯基-3-（苯乙炔）苯）通过酯连接物连接至两个刚性核心（1,4-二取代苯、联苯、2-苯基吡啶、苯基苯甲酸酯）。大多数化合物的熔点相当高。只有七个芳香环的分子显示出液晶特性。具有苯基苯甲酸酯刚性单元的分子观察到二维调制的层状相（矩形柱状相）。相应的2-苯基吡啶衍生物检测到了夹层流体层状相。在香蕉形状分子的情况下，首次观察到2′-硝基-m-三苯基-4,4″-二苯甲酸酯的涡旋相。然而，合成的化合物中没有任何显示出施夫碱衍生物所知的典型（反）铁电可切换介相的纹理。