2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,6-dibromophenol | 62871-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,6-dibromophenol
• 英文别名: 2-(3,5-Dibrom-2-hydroxy-phenyl)-benzimidazol；2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4,6-dibromo-phenol；Phenol, 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4,6-dibromo-；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4,6-dibromophenol
• CAS: 62871-29-8
• 化学式: C₁₃H₈Br₂N₂O
• 分子量: 368.027
• InChiKey: ZLUDVWPICUNDGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  492.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 、 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,6-dibromophenol 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以49 mg的产率得到methyl 2-(2,4-dibromo-6-(trifluoromethyl)-6H-benzo[e]benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3]oxazin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合苯并恶嗪的简便合成

  摘要：

  本文描述了通过使用氟烷基化丙炔酸酯作为结构单元来合成氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合的苯并恶嗪。苯并咪唑融合产品是通过方便的一锅两步工艺获得的，这一特性可能使该协议具有吸引力。将氟烷基结合到这些杂环中可能会为药物开发提供更多机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101501
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,6-dibromophenol
  参考文献：
  名称：

  基于环戊二噻吩衍生物的支链聚合物金属配合物的新型染料：染料敏化太阳能电池的合成，表征和光伏性能

  摘要：

  摘要 在这项工作中，设计并合成了四种新型的D–A聚合金属配合物（P1-P4）作为高性能染料敏化太阳能电池（DSSC）的染料敏化剂，它们使用环戊二噻吩或芴衍生物作为供体（D）和2-（2'-吡啶基）苯并咪唑衍生物作为受体（A）。所有聚合物在DSSC中的应用均显示出良好的热稳定性。基于P1的DSSC表现出2.49％的最佳功率转换效率，其中环戊二噻吩衍生物为施主，Cd（II）为配位离子，这归因于它们在紫外可见光区的吸收更强并且带隙更低。这项研究将为设计新型共轭有机聚合物作为DSSC的染料铺平道路。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2452-8

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• GLADILOVICH, D. B.;TSVENTARNAYA, N. V.;LIGAJ, O. A., ZH. ANAL. XIMII, 44,(1989) N, S. 1329-1332
  作者：GLADILOVICH, D. B.、TSVENTARNAYA, N. V.、LIGAJ, O. A.

  DOI：——

  日期：——