1-(2-chloropyridin-5-ylmethyl)-2-(nitromethylene)pyrrolidine | 141364-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-5-ylmethyl)-2-(nitromethylene)pyrrolidine
• 英文别名: 2-Chloro-5-{[2-(nitromethylidene)pyrrolidin-1-yl]methyl}pyridine；2-chloro-5-[[2-(nitromethylidene)pyrrolidin-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 141364-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 253.688
• InChiKey: ULPODHWNXKGNNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 2-nitromethylenepyrrolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以17%的产率得到1-(2-chloropyridin-5-ylmethyl)-2-(nitromethylene)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉相关新烟碱类的咪唑烷部分的变体的杀虫和神经阻断能力，以及与药效团上分配系数和电荷密度的关系。

  摘要：

  将新烟碱类杀虫剂吡虫啉吡咯烷硝基亚氨基咪唑烷的药效基团修饰为杂环，例如噻唑烷，吡咯烷，二氢咪唑，二氢噻唑和吡啶酮，它们偶联到硝基亚胺（= NNO2）或硝基亚甲基（= CHNO2）上。通过注射检查了它们的6-氯-3-吡啶基甲基或5-氯-3-噻唑基甲基衍生物对美国蟑螂的杀虫活性，并使用蟑螂神经节检测了它们的神经阻滞活性。具有新烟碱类药效团的大多数化合物在纳摩尔水平上表现出杀虫活性，在增效剂的存在下增强了杀虫活性，在微摩尔水平上表现出高的神经阻滞活性。化合物的定量分析表明，神经阻滞能力与硝基氧原子上的Mulliken电荷和分配系数log P值均成正比。杀虫力与神经阻滞效力的方程式表明，当其他因素相同时，两种效力彼此成比例相关。

  DOI：

  10.1021/jf0623440

文献信息

• Insecticidal and Neuroblocking Potencies of Variants of the Imidazolidine Moiety of Imidacloprid-Related Neonicotinoids and the Relationship to Partition Coefficient and Charge Density on the Pharmacophore
  作者：Shinzo Kagabu、Rika Ishihara、Yosuke Hieda、Keiichiro Nishimura、Yuji Naruse

  DOI：10.1021/jf0623440

  日期：2007.2.1

  The pharmacophore of the neonicotinoid insecticide imidacloprid, nitroiminoimidazolidine, was modified to heterocycles such as thiazolidine, pyrrolidine, dihydroimidazole, dihydrothiazole, and pyridone conjugated to nitroimine (=NNO2) or nitromethylene (=CHNO2). Their 6-chloro-3-pyridylmethyl or 5-chloro-3-thiazolylmethyl derivatives were examined for insecticidal activity against the American cockroach

  将新烟碱类杀虫剂吡虫啉吡咯烷硝基亚氨基咪唑烷的药效基团修饰为杂环，例如噻唑烷，吡咯烷，二氢咪唑，二氢噻唑和吡啶酮，它们偶联到硝基亚胺（= NNO2）或硝基亚甲基（= CHNO2）上。通过注射检查了它们的6-氯-3-吡啶基甲基或5-氯-3-噻唑基甲基衍生物对美国蟑螂的杀虫活性，并使用蟑螂神经节检测了它们的神经阻滞活性。具有新烟碱类药效团的大多数化合物在纳摩尔水平上表现出杀虫活性，在增效剂的存在下增强了杀虫活性，在微摩尔水平上表现出高的神经阻滞活性。化合物的定量分析表明，神经阻滞能力与硝基氧原子上的Mulliken电荷和分配系数log P值均成正比。杀虫力与神经阻滞效力的方程式表明，当其他因素相同时，两种效力彼此成比例相关。