ethanedioic acid 1,2-dicycloheptyl ester | 33560-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethanedioic acid 1,2-dicycloheptyl ester
• 英文别名: Oxalsaeure-di-cycloheptylester；Dicycloheptyl oxalate
• CAS: 33560-69-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: OXJLXKMFVZGSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚醇 、 草酸 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethanedioic acid 1,2-dicycloheptyl ester
  参考文献：
  名称：

  EPR-抗硫化碳素-I：草酸脲基-Radikalanionen（二烷氧基半二酮）

  摘要：

  通过内部电解，将草酸二烷基酯和草酸二苯酯还原为相应的自由基阴离子3a-3p（“二烷氧基亚氨基阴离子”）。关于自旋密度分布和构象，解释了该物种的EPR光谱，即由α质子产生的HFS耦合常数。结果表明，取决于β的大小，伯烷基在α-CH键的方向与π电子系统的z轴之间的时间平均二面角θ为42-47°。 -取代基，而次要基团的CH键从π轨道轴上旋转约60°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98236-5

文献信息

• Cu/<i>N</i>-Oxyl-catalyzed aerobic oxidative esterification to oxalic acid diesters from ethylene glycol <i>via</i> highly selective intermolecular alcohol oxidation
  作者：Yusuke Morino、Takafumi Yatabe、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d1gc04001d

  日期：——

  effects of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals on inhibiting oxidation catalysts. Herein, using a CuCl/tetramethylethylenediamine/1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl catalyst, we describe a highly efficient aerobic oxidative esterification reaction of ethylene glycol to various oxalic acid diesters via selective oxidation of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals even in the presence

  理想的绿色酯化反应之一是需氧氧化酯化反应，该反应仅使用化学计量的不同醇，通过分子间选择性醇氧化，然后通过将其他醇和半缩醛氧化加入酯形成半缩醛。然而，迄今为止尚未报道通过氧化酯化合成草酸二酯，这可能是由于分子间醇氧化的选择性控制困难以及乙二醇衍生的醇/半缩醛对抑制氧化催化剂的螯合作用。在此，使用 CuCl/四甲基乙二胺/1,5-二甲基-9-氮杂金刚烷N-oxyl 催化剂，我们描述了即使在其他脂肪族伯醇存在下，通过乙二醇衍生的醇/半缩醛的选择性氧化，乙二醇对各种草酸二酯的高效好氧氧化酯化反应。值得注意的是，使用乙二醇和伯/仲醇的理想化学计量比，绿色反应效果很好。彻底的实验研究和理论计算表明，高选择性的氧化酯化是通过乙二醇衍生的醇/半缩醛与 Cu( II ) 物种的优先双齿配位实现的，然后是有效的双电子/单质子转移。