2-[1-benzyloxy-2-(8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-3-hydroxy-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-ethyl]-7-(4-bromo-benzyloxy)-6-(4-bromo-benzyloxymethyl)-2,9-dimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one | 909001-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-benzyloxy-2-(8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-3-hydroxy-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-ethyl]-7-(4-bromo-benzyloxy)-6-(4-bromo-benzyloxymethyl)-2,9-dimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one
• CAS: 909001-57-6
• 化学式: C₅₉H₆₈Br₂O₁₀
• 分子量: 1096.99
• InChiKey: HEFIQGPOKDFQIA-IKDADNPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-benzyloxy-2-(8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-3-hydroxy-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-ethyl]-7-(4-bromo-benzyloxy)-6-(4-bromo-benzyloxymethyl)-2,9-dimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到(1R,3S,5Z,8R,9S,11R,13S,14S,16R,18S,20S,21R,23S)-8,13-dibenzyloxy-9-benzyloxymethyl-20-(4-bromobenzyloxy)-21-(4-bromobenzyloxymethyl)-14,18-dimethyl-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0^3,11.0^16,23]-tetracos-5-ene
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素常见FGHI环部分的融合合成

  摘要：

  通过以下关键步骤实现了普通的瓜瓜毒素FGHI环部分（54）的收敛合成：（i）连接F环部分（6）和I环部分（7）的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。; （ii）区域和立体选择性环氧化；（iii）在C30处同时形成H环和季不对称中心的6- exo- epoxy开环反应；（iv）通过两步氧化/还原过程使C29立构中心反转，其中成功的反转取决于对底物空间环境的适当管理；（v）最后的还原环化反应构建了G环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.014
• 作为产物：
  描述：

  在 pH 7 buffer 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 2-[1-benzyloxy-2-(8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-3-hydroxy-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-ethyl]-7-(4-bromo-benzyloxy)-6-(4-bromo-benzyloxymethyl)-2,9-dimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素常见FGHI环部分的融合合成

  摘要：

  通过以下关键步骤实现了普通的瓜瓜毒素FGHI环部分（54）的收敛合成：（i）连接F环部分（6）和I环部分（7）的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。; （ii）区域和立体选择性环氧化；（iii）在C30处同时形成H环和季不对称中心的6- exo- epoxy开环反应；（iv）通过两步氧化/还原过程使C29立构中心反转，其中成功的反转取决于对底物空间环境的适当管理；（v）最后的还原环化反应构建了G环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.014