methyl hydrogen 1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl phosphonate sodium salt | 1346551-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl hydrogen 1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl phosphonate sodium salt
• CAS: 1346551-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅P*Na
• 分子量: 295.207
• InChiKey: IDZUYZWMEOSEHT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen 1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl phosphonate sodium salt 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[(1-benzyloxycarbonylamino-2-methyl)methoxyphosphinyl]leucine
  参考文献：
  名称：

  潜在的VanX抑制剂膦酰胺二肽的合成及活性研究

  摘要：

  为了开发VanX抑制剂，d -Ala- d -Ala二肽，N -[（（1-氨基乙基）羟基膦基]]-甘氨酸（1a），-丙氨酸（1b），-缬氨酸（1c）的膦酰胺类似物，使用重组VanX合成，表征和评估了-亮氨酸（1d）和-苯丙氨酸（1e）。获得了中间体6d的晶体结构（沉积编号：CCDC 839134），结构分析表明，该晶体为正交晶，空间群为P2（1）2（1）2（1），PN的键长为1.62Å，C–N–P角为123.6°。磷酰胺酯1（a–e）证明是VanX的抑制剂，IC 50值分别为0.39、0.70、1.12、2.82和4.13 mM，这表明磷酸氨基酰胺的抑制活性取决于它们的R取代基的大小，其中最好的抑制剂具有最小取代基的1a。此外，1a对金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）表现出抗菌活性，MIC值为0.25μg/ ml。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.020
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl hydrogen 1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl phosphonate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  潜在的VanX抑制剂膦酰胺二肽的合成及活性研究

  摘要：

  为了开发VanX抑制剂，d -Ala- d -Ala二肽，N -[（（1-氨基乙基）羟基膦基]]-甘氨酸（1a），-丙氨酸（1b），-缬氨酸（1c）的膦酰胺类似物，使用重组VanX合成，表征和评估了-亮氨酸（1d）和-苯丙氨酸（1e）。获得了中间体6d的晶体结构（沉积编号：CCDC 839134），结构分析表明，该晶体为正交晶，空间群为P2（1）2（1）2（1），PN的键长为1.62Å，C–N–P角为123.6°。磷酰胺酯1（a–e）证明是VanX的抑制剂，IC 50值分别为0.39、0.70、1.12、2.82和4.13 mM，这表明磷酸氨基酰胺的抑制活性取决于它们的R取代基的大小，其中最好的抑制剂具有最小取代基的1a。此外，1a对金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）表现出抗菌活性，MIC值为0.25μg/ ml。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.020