methyl 3-(1H-indol-1-yl)benzoate | 1246811-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-(1H-indol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(1H-indol-1-yl)benzoate；methyl 3-indol-1-ylbenzoate
• CAS: 1246811-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UWDCEBMTYCMENY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1H-indol-1-yl)benzoate 、 1,2-二氯乙烷 在 异氰酸叔丁酯 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 36.0h， 以82%的产率得到methyl 3-(3-((2-chloroethoxy)sulfonyl)-1H-indol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  异氰化物诱导的硫酸铜活化：直接获得功能化杂芳烃磺酸酯

  摘要：

  在异氰化物的帮助下，首次实现了一种使用硫酸铜作为环境友好型无机磺化试剂的烷基/芳基杂芳烃磺酸酯的新型直接方法。各种杂环通过 C-H 官能化反应得到相应的磺酸酯。在这种转化中，原本惰性的硫酸铜被异氰化物异常活化，并以前所未有的方式用作磺酸取代基的来源。研究结果表明，合适的活化剂可以释放一些相对惰性的无机盐的化学活性，用于有机合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201612565
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(1H-indol-1-yl)-2-methoxybenzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到methyl 3-(1H-indol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Reduction of Inert C−O Bonds: A New Strategy for Using Aryl Ethers as Easily Removable Directing Groups

  摘要：

  An efficient Ni-catalyzed protocol for the reductive cleavage of inert C-O bonds has been developed. The method is characterized by its simplicity and wide scope, thereby allowing the use of aryl ethers as easily removable directing groups in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja106943q