| 561015-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• CAS: 561015-83-6
• 化学式: C₈₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 1035.0
• InChiKey: BSUVITQDNWLWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.8
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2-甲基-2-丙硫醇钠盐 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fine tuning of the orifice size of an open-cage fullerene by placing selenium in the rim: insertion/release of molecular hydrogen

  摘要：

  新合成的开笼富勒烯在 13 个元环孔口的边缘含有硒，使氢气插入的条件更加温和，氢气释放的速度比硫类似物快约三倍。

  DOI：

  10.1039/b616478a
• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  推富勒烯吸收进入近红外区的复共轭融合寡聚噻吩

  摘要：

  在一个融合两个：富勒烯的π电子系统和低聚噻吩是共扼由开笼过程稠合。这导致了与显著增强的光吸收能力，其覆盖一个宽的光谱范围新颖富勒烯低聚噻吩发色团。富勒烯带隙可通过化学方法来调整，以约1电子伏特。

  DOI：

  10.1002/anie.201203981

文献信息

• An Orifice-Size Index for Open-Cage Fullerenes
  作者：Shih-Ching Chuang、Yasujiro Murata、Michihisa Murata、Koichi Komatsu

  DOI：10.1021/jo070790w

  日期：2007.8.1

  effective areas A(area) for orifices of open-cage fullerenes by matching calculated activation energies Ea(calcd) for hydrogen release from open-cage fullerenes (B3LYP/6-31G**//B3LYP/3-21G) to the computed energies required for a hydrogen molecule passing through a cyclo[n]carbon ring. Then we define an index K(orifice) based on experimental hydrogen release rate, where K(orifice) = ln k/k° (k is rate

  在开笼式富勒烯的领域中，缺乏可以关联和量化开笼式富勒烯的孔尺寸的通用标准。人们不能通过简单比较组成孔口的原子数来比较相对孔口尺寸。我们提出了一个通用术语，通过定义开笼式富勒烯的指数来轻松估算相对孔口尺寸。我们通过匹配计算出的从开笼式富勒烯中释放氢的活化能Ea（计算得出）（B3LYP / 6-31G ** // B3LYP / 3-21G），估算了开笼式富勒烯孔口的相应有效面积A（面积）。氢分子穿过环[ n ]碳环所需的计算能量。然后定义索引K（孔）基于实验的氢释放速率，其中K（孔）= ln k / k °（k是在160°C进行比较的任何开笼式富勒烯的氢释放速率的速率常数; k °是氢释放速率H 2 @ 4a作为标准化合物。我们合成了几种开笼式富勒烯，并研究了一组H 2包封的开笼式富勒烯的动力学，以评估其K值。指标K（孔口）与有效面积A（面积）的相关性显示出良好的线性拟合（r 2= 0.97
• Introduction of a (Ph₃P)₂Pt group into the rim of an open-cage fullerene by breaking a carbon–carbon bond
  作者：Steven R. Gralinski、Mrittika Roy、Lilia M. Baldauf、Marilyn M. Olmstead、Alan L. Balch

  DOI：10.1039/d1cc04336f

  日期：——

  Treatment of an open-cage fullerene, designated as MMK-9, with (Ph3P)4Pt in toluene solution at room temperature allows a (PPh3)2Pt unit to be incorporated into the rim of the cage so that it becomes an integral part of the carbon cage skeleton. The structure of the adduct has been determined by single crystal X-ray diffraction and reveals that the platinum atom has planar PtC2P2 coordination, rather

  在室温下用甲苯溶液中的(Ph 3 P) 4 Pt处理命名为 MMK-9 的开笼富勒烯，可以将 (PPh 3 ) 2 Pt 单元结合到笼的边缘，使其成为碳笼骨架的组成部分。加合物的结构已通过单晶 X 射线衍射确定，表明铂原子具有平面 PtC 2 P 2配位，而不是通常的 η 2 -键合到富勒烯的完整 C-C 双键。
• Synthesis, Structure, and Properties of Novel Open-Cage Fullerenes Having Heteroatom(s) on the Rim of the Orifice
  作者：Yasujiro Murata、Michihisa Murata、Koichi Komatsu

  DOI：10.1002/chem.200390184

  日期：2003.4.4

  reaction of fullerene C(60) with 3-(2-pyridyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine afforded aza-open-cage fullerene derivative 5 having an eight-membered-ring orifice on the fullerene cage. Compound 5 was found to undergo oxidative ring-enlargement reactions with singlet oxygen under photo-irradiation to give azadioxo-open-cage fullerene derivatives 9 and 10, which have a 12-membered-ring orifice, in addition

  富勒烯C（60）与3-（2-吡啶基）-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪的热液相反应，得到具有八元环的氮杂开环富勒烯衍生物5。富勒烯笼子上的孔。发现化合物5在光辐照下与单线态氧发生氧化环扩大反应，得到了氮杂二氧-开环笼式富勒烯衍生物9和10，它们除了少量的氮杂二氧杂-外还具有12元环孔。开笼式富勒烯衍生物11，其具有10元环孔。9在四（二甲基氨基）乙烯存在下与元素硫的热反应导致进一步的环扩环，从而生成具有13元环孔的氮杂二硫杂菊酯-开笼式富勒烯衍生物15。5和15的结构是通过X射线晶体学确定的，而9、10，通过观察到的（13）C NMR光谱与通过DFT-GIAO计算获得的那些相吻合来确认图11和图11。这些反应是根据分子轨道计算的结果合理化的。经过电化学测量，发现在孔口边缘具有两个羰基的化合物9和10比C（60）本身更容易还原（发现第一还原电位比C（60）低0.2 V （60）），而其他开笼
• Pushing Fullerene Absorption into the Near-IR Region by Conjugately Fusing Oligothiophenes
  作者：Zuo Xiao、Gang Ye、Ying Liu、Shan Chen、Qian Peng、Qiqun Zuo、Liming Ding

  DOI：10.1002/anie.201203981

  日期：2012.9.3

  Fusing two in one: The π‐electron systems of fullerene and an oligothiophene were conjugately fused by an open‐cage process. This led to novel fullerene–oligothiophene chromophores with significantly enhanced light‐absorbing capability, which covers a wide spectral range. The fullerene band gap could be tuned to about 1 eV by a chemical approach.

  在一个融合两个：富勒烯的π电子系统和低聚噻吩是共扼由开笼过程稠合。这导致了与显著增强的光吸收能力，其覆盖一个宽的光谱范围新颖富勒烯低聚噻吩发色团。富勒烯带隙可通过化学方法来调整，以约1电子伏特。
• Fine tuning of the orifice size of an open-cage fullerene by placing selenium in the rim: insertion/release of molecular hydrogen
  作者：Shih-Ching Chuang、Yasujiro Murata、Michihisa Murata、Sadayuki Mori、Shuhei Maeda、Fumiyuki Tanabe、Koichi Komatsu

  DOI：10.1039/b616478a

  日期：——

  A newly synthesized open-cage fullerene containing selenium in the rim of the 13-membered-ring orifice allows milder conditions for hydrogen insertion, and the rate for hydrogen release is ca. three times faster than its sulfur analogue.

  新合成的开笼富勒烯在 13 个元环孔口的边缘含有硒，使氢气插入的条件更加温和，氢气释放的速度比硫类似物快约三倍。