(E)-1-(4-tolyl)-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazone | 88254-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-tolyl)-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazone
• 英文别名: cinnamaldehyde p-tolylhydrazone；Zimtaldehyd-p-tolylhydrazon；Cinnamal-p-tolylhydrazin；4-methyl-N-[(E)-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]aniline
• CAS: 88254-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: VCXFZLBMXSADBF-WUSSVBECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-tolyl)-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazone 在 Oxone 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到1-(4-甲基苯基)-5-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Oxone-mediated facile access to substituted pyrazoles

  摘要：

  An Oxone-mediated transition-metal-free oxidative C-N bond formation has been achieved for the regio-selective synthesis of substituted pyrazoles. The reactions accompany the chelation-controlled ortho-oxidation of N-substituted aromatic ring to provide phenol derivatives in some cases. This method displays a facile access to diverse range of substituted pyrazoles from readily accessible hydrazones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.035
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 肉桂醛 生成 (E)-1-(4-tolyl)-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Padoa; Graziani, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1909, vol. <5> 18 II, p. 272,273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hickson, Clare L.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1569 - 1572
  作者：Hickson, Clare L.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• Azomethyliden-Heterocyclen aus Heterocyclium-Salzen und Hydrazonen
  作者：A. M. Richter、C. K. J. Tschötsch、E. Fanghänel

  DOI：10.1055/s-1983-30537

  日期：——
• Padoa; Graziani, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1909, vol. <5> 18 II, p. 272,273
  作者：Padoa、Graziani

  DOI：——

  日期：——
• HEARN, MICHAEL J.;LEBOLD, SUZANNE A.;SINHA, ANVITA;SY, KAREN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4188-4193
  作者：HEARN, MICHAEL J.、LEBOLD, SUZANNE A.、SINHA, ANVITA、SY, KAREN

  DOI：——

  日期：——
• Oxone-mediated facile access to substituted pyrazoles
  作者：Mitsuhiro Kashiwa、Yoshiyuki Kuwata、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.035

  日期：2016.1

  An Oxone-mediated transition-metal-free oxidative C-N bond formation has been achieved for the regio-selective synthesis of substituted pyrazoles. The reactions accompany the chelation-controlled ortho-oxidation of N-substituted aromatic ring to provide phenol derivatives in some cases. This method displays a facile access to diverse range of substituted pyrazoles from readily accessible hydrazones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.