N⁶,3'-O-dibenzoyladenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-1-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide | 190141-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N⁶,3'-O-dibenzoyladenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-1-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphoryl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 190141-36-7
• 化学式: C₅₄H₄₇N₁₀O₁₇P
• 分子量: 1139.0
• InChiKey: KTBCSFQTDOHGOY-DVXPMDABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  351.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N⁶,3'-O-dibenzoyladenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-1-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide 在 四氮唑 、 三苯基氯硅烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 2′ 5′-Oligonucleotides

  摘要：

  Some new 2',5'-oligonucleotide trimers containing the antiviral nucleoside ribavirin and the cytokine 6-benzylaminopurine riboside in different position of the oligos have been synthesized. Some of the trimers showed biological inhibitions of HIV-1 reverse transcriptase, HIV-1 induced syncytia formation and activation of RNase L.

  DOI：

  10.1080/07328319708006186
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N⁶,3'-O-dibenzoyladenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-1-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 2′ 5′-Oligonucleotides

  摘要：

  Some new 2',5'-oligonucleotide trimers containing the antiviral nucleoside ribavirin and the cytokine 6-benzylaminopurine riboside in different position of the oligos have been synthesized. Some of the trimers showed biological inhibitions of HIV-1 reverse transcriptase, HIV-1 induced syncytia formation and activation of RNase L.

  DOI：

  10.1080/07328319708006186

文献信息

• Nucleotides. Part LII. Synthesis and biological activity of new base-modified (2?-5?)oligoadenylate trimers
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Olga V. Tkachenko、Svetlana L. Sentyureva、Igor A. Mikhailopulo、Robert J. Suhadolnik、Susan E. Horvath、Earl E. Henderson、Ming-Xu Guan、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19970800404

  日期：1997.6.30

  Some new (2′–5′)oligoadenylate trimers, i.e., 22–28, containing the antiviral nucleoside ribavirin (= 1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide; 7) and the synthetic cytokine 6-(benzylamino)purine riboside (= N6-benzyladenosine; 1) in different positions of the trimer, have been synthesized by the phosphotriester method. The selectively blocked nucleosides 2–6 and 8–11 and the 2′-phosphodiesters

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>