S-2-pyridyl thioacetate | 33845-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-2-pyridyl thioacetate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-thioglycine S-pyridin-2-yl ester；S-pyridin-2-yl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethanethioate
• CAS: 33845-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 268.337
• InChiKey: ZJXXTNVSPQCVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 S-2-pyridyl thioacetate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第三十四部分 嵌合辅助偶联反应：使用2-吡啶基硫代酯

  摘要：

  给出了在酯的肽合成中的应用的其他实例，其中酯的水解是由相邻基团辅助的。描述了邻苯二甲酰基-，苄氧基羰基-和叔丁氧基羰基-氨基酸的2-吡啶基硫代酯，并且显示它们即使与受阻的氨基酯也非常快速地缩合以得到高产率的受保护的二肽。还描述了邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸嘧啶-2-基巯基酯。当叔丁氧羰基-L-缬氨酸2-吡啶基硫代酯与L-缬氨酸甲酯缩合时，即使存在三乙胺，也未检测到外消旋作用。硫醇酯与醇缓慢反应，O-叔丁氧羰基甘氨酰乙醇酸乙酯和-DL乳酸盐是这样准备的。与通常的活性酯氨解反应的溶剂依赖性相反，当溶剂从二甲亚砜变为二甲基甲酰胺然后变为二恶烷或二恶烷时，叔丁氧基羰基-L-亮氨酸2-吡啶硫基酯与对茴香胺的缩合速率增加。乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/j39710002890
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 2,2'-二硫二吡啶 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到S-2-pyridyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of .beta.-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines

  摘要：

  A mild and versatile one-pot synthesis of beta-lactams has been performed by condensation of the easily generated titantium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines employing chiral reaction partners. Both imines obtained from enantiomerically pure alkoxy aldehydes and the enolate derived from 3-hydroxybutyrate showed high diastereofacial preferences, efficiently transferring the stereochemical information to the stereocenters of the azetidinone ring. Advanced precursors of (+)-PS-5, (+)-PS-6, thienamycin, and 1-beta-methylthienamycin were prepared to illustrate the potential of this method. A H-1-NMR study of the enolization process and a tentative rationalization of the stereochemical results are presented.

  DOI：

  10.1021/jo00041a019