1-[((S)-3-碘-2-甲基丙氧基)甲基]苯 | 72297-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[((S)-3-碘-2-甲基丙氧基)甲基]苯
• 英文名称: 1-[((S)-3-iodo-2-methylpropoxy)methyl]benzene
• 英文别名: [[(2S)-3-iodo-2-methylpropoxy]methyl]benzene；(S)-(+)-3-benzyloxy-2-methyl-propyliodide；S-(+)-3-benzyloxy-2-methylpropyl iodide；(S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropyl iodide；[(2S)-3-iodo-2-methylpropoxy]methylbenzene
• CAS: 72297-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₅IO
• 分子量: 290.144
• InChiKey: WBUOZBRLZGYUAV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[((S)-3-碘-2-甲基丙氧基)甲基]苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [(3R,4S,5S,6R)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxy-3-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]-4-trimethylsilyloxyoctoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Carbonolide B

  摘要：

  The macrolide (+)-carbonoiide B, the aglycon of the antibiotic carbomycin B, was synthesized via a convergent sequence. A key step of the approach is the union of aldehyde 6 with stannane 7 in the presence of MgBr2.OEt(2) as Lewis acid to afford the C-1-C-9 fragment 26. This chelation-controlled process uses resident stereochemistry at C-4 to control stereochemistry at C-5 and C-6. Elaboration of this fragment at both ends and incorporation of a C-11-C-15 fragment (hydroxy end 4) via esterification and intramolecular Emmons reaction was used to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00090a032
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[((S)-3-碘-2-甲基丙氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的硅烷二醇抑制剂。Phe [Si] Ala二肽类似物1的四种非对映异构体的合成与评价

  摘要：

  已评估了Phe-Ala硅烷二醇二肽模拟物的四种立体异构体作为血管紧张素转化酶（ACE）的抑制剂，并与Almquist等人报道的基于酮的抑制剂进行了比较。异构体的一个立体生成中心衍生自3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的各个对映异构体，在引入第二个立体生成中心后，分离了非对映异构体。通过中间体的X射线晶体学确定非对映异构体。三种硅烷二醇非对映异构体（IC 50 = 3.8-207 nM）对ACE的抑制作用与相应的非对映异构酮（IC 50 = 1.0-46 nM）的抑制作用非常相似。第四种非对映异构体，对应于抑制性最低的酮（IC 50＝ 3200 nM），在硅烷二醇中表现出意想不到的抑制水平（IC 50 = 72 nM），表明与酶结合的另一种模式。

  DOI：

  10.1021/jo048121v

文献信息

• Synthesis of mosesin-4, a naturally occurring steroid saponin with shark repellent activity, and its analog 7-β-galactosyl ethyl cholate
  作者：Dario Gargiulo、Timothy A. Blizzard、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89488-6

  日期：——

  The first synthesis of mosesin-4 (13), a naturally occurring steroid saponin with shark repellent activity, and its analog 19, isdescribed. They both possess a free galactose residue attached axially at the 7α position of the steroidal aglycon. Methyl cholate 3-cathylate (2) was used as a model for exploring various several methods to glycosidate the severely hindered 7α-position. Best results were

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。
• Enantioselective alkylation of chiral enolates
  作者：D.A. Evans、J.M. Takacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92870-3

  日期：1980.1

  Alkylations of chiral amide enolates derived from (ℓ)-prolinol have been shown to yield versatile hydroxy-amides in high diastereomeric purity. Their use in the preparation of optically active carboxylic acids is described.

  已显示衍生自（α）-脯氨醇的手性酰胺烯醇化物的烷基化可产生具有高非对映异构纯度的通用羟基酰胺。描述了它们在制备光学活性羧酸中的用途。
• Total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin
  作者：David A. Evans、Robert L. Dow、Thomas L. Shih、James M. Takacs、Robert Zahler

  DOI：10.1021/ja00169a042

  日期：1990.6

  A convergent asymmetric synthesis of the calcium ionophore ionomycin has been achieved through a route that is outlined below. The four illustrated subunits, which comprise the c,-C,,-,, CI)-&r cI&22, and C=-C32 portions of ionomycin,

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，
• 1-Carboxyalkanoylindoline-2-carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04479963A1

  公开（公告）日：1984-10-30

  1-Carboxy-(alkanoyl or aralkanoyl)-indoline-2-carboxylic acids, e.g., those of the formula ##STR1## R=H, alkyl, alkoxy, halogeno or CF.sub.3 ; R'=H or R-phenyl; m=0 or 1; p,q=0 to 2; and derivatives thereof, are antihypertensive and cardioactive agents.

  1-羧基-(烷酰基或芳基烷酰基)-吲哚-2-羧酸，例如，具有以下结构式的化合物 ##STR1## R=H，烷基，烷氧基，卤素或CF.sub.3；R'=H或R-苯基；m=0或1；p，q=0至2；及其衍生物，是抗高血压和心脏活性药物。
• First Stereoselective Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinin B and Its Analogues
  作者：Jhillu S. Yadav、A. Srinivas Reddy、Ch. Suresh Reddy、Basi V. Subba Reddy、Venkateshwarlu Saddanapu、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1002/ejoc.201001205

  日期：2011.2

  A highly stereoselective first total synthesis of amphidinin B is described. The key steps involved in this synthesis are the generation of the exo-double bond in the C 1 ―C 9 segment, the Barbier allylation, enzymatic kinetic resolution, and the construction of the C 10 ―C 21 segment by Sharpless asymmetric epoxidation, base-induced epoxide ring-opening, radical cyclization, diastereoselective reduction

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。