4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)butanenitrile | 1226199-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)butanenitrile
• CAS: 1226199-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MOKVKUJUUWODBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 邻甲氧基苯甲醛 在 氨 、 水 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  锌和氨介导的烯羰基还原偶联反应合成γ-羟基丁酸衍生物

  摘要：

  在锌和氨的存在下，芳基羰基与活化的烯烃还原偶联，得到相应的γ-羟基丁酸（GHBA）衍生物。GHBA衍生物的板范围可以在环境条件下通过该方法合成。提出了一种以Zn-酮基为主要中间体的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300073

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling Mediated by Zinc and Ammonia for the Synthesis of γ-Hydroxybutyric Acid Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300073

  日期：2013.5.3

  The reductive coupling of an aryl carbonyl group with an activated alkene to give the corresponding γ‐hydroxybutyric acid (GHBA) derivative was achieved in the presence of zinc and ammonia. A board scope of GHBA derivatives could be synthesized under ambient conditions by this method. A mechanism involving a Zn‐ketyl radical as the key intermediate is proposed.

  在锌和氨的存在下，芳基羰基与活化的烯烃还原偶联，得到相应的γ-羟基丁酸（GHBA）衍生物。GHBA衍生物的板范围可以在环境条件下通过该方法合成。提出了一种以Zn-酮基为主要中间体的机理。