[(3S,4S)-1-[6-(6,7-Dihydro-4H-isoxazolo[4,3-c]pyridin-5-yl)-pyrimidin-4-yl]-4-(2-oxo-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1000303-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(3S,4S)-1-[6-(6,7-Dihydro-4H-isoxazolo[4,3-c]pyridin-5-yl)-pyrimidin-4-yl]-4-(2-oxo-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S)-1-[6-(6,7-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[4,3-c]pyridin-5-yl)pyrimidin-4-yl]-4-(2-oxopiperidin-1-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1000303-45-6
• 化学式: C₂₄H₃₃N₇O₄
• 分子量: 483.571
• InChiKey: DFVZGJOCCKPYMX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S)-1-[6-(6,7-Dihydro-4H-isoxazolo[4,3-c]pyridin-5-yl)-pyrimidin-4-yl]-4-(2-oxo-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以99.8%的产率得到1-((3S,4S)-4-Amino-1-(6-(6,7-dihydroisoxazolo[4,3-c]pyridin-5(4H)-yl)pyrimidin-4-yl)pyrrolidin-3-yl)piperidin-2-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-Amino-Pyrrolidino-4-Lactams

  摘要：

  这项发明提供了式（1）的化合物，以及其药用可接受的盐，其中R1、n和R2如本文所述；以及它们的组合物；以及它们的用途。

  公开号：

  US20070299076A1
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4S)-1-benzyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 生成 [(3S,4S)-1-[6-(6,7-Dihydro-4H-isoxazolo[4,3-c]pyridin-5-yl)-pyrimidin-4-yl]-4-(2-oxo-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-((3S,4S)-4-Amino-1-(4-substituted-1,3,5-triazin-2-yl) pyrrolidin-3-yl)-5,5-difluoropiperidin-2-one inhibitors of DPP-4 for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  A 3-amino-4-substituted pyrrolidine series of dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors was rapidly developed into a candidate series by identification of a polar valerolactam replacement for the lipophilic 2,4,5-trifluorophenyl pharmacophore. The addition of a gem-difluoro substituent to the lactam improved overall DPP-4 inhibition and an efficient asymmetric route to 3,4-diaminopyrrolidines was developed. Advanced profiling of a subset of analogs identified 5o with an acceptable human DPP-4 inhibition profile based on a rat PK/PD model and a projected human dose that was suitable for clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.055

文献信息

• US7485641B2
  申请人：——

  公开号：US7485641B2

  公开（公告）日：2009-02-03