N-(o-bromobenzyl)-N-(p-tolyl)-hydrazine | 262364-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-bromobenzyl)-N-(p-tolyl)-hydrazine
• 英文别名: 1-[(2-Bromophenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)hydrazine
• CAS: 262364-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂
• 分子量: 291.19
• InChiKey: BBRZLKPYBBRXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-bromobenzyl)-N-(p-tolyl)-hydrazine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到2-(4-methylphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内胺化反应新型合成2-芳基-2H-吲唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过钯催化相应的N-芳基-N（邻溴苄基）肼的分子内胺化反应，合成了各种2-芳基-2H-吲唑。在调查的几组反应条件中，Pd（OAc）2 / dppf / tBuONa的组合可获得最佳结果。该方法适用于范围广泛的含有给电子和吸电子取代基的基材。

  DOI：

  10.1021/ol990409x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 2-溴溴苄 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(o-bromobenzyl)-N-(p-tolyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内胺化反应新型合成2-芳基-2H-吲唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过钯催化相应的N-芳基-N（邻溴苄基）肼的分子内胺化反应，合成了各种2-芳基-2H-吲唑。在调查的几组反应条件中，Pd（OAc）2 / dppf / tBuONa的组合可获得最佳结果。该方法适用于范围广泛的含有给电子和吸电子取代基的基材。

  DOI：

  10.1021/ol990409x

文献信息

• Liu, Rui; Zhu, Yong-ming; Qin, Lie-na, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 8, p. 1755 - 1763
  作者：Liu, Rui、Zhu, Yong-ming、Qin, Lie-na、Ji, Shun-jun、Katayama, Haji

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of 2-Aryl-2<i>H</i>-indazoles via a Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination Reaction
  作者：Jinhua J. Song、Nathan K. Yee

  DOI：10.1021/ol990409x

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] A variety of 2-aryl-2H-indazoles were synthesized by the palladium-catalyzed intramolecular amination of the corresponding N-aryl-N(o-bromobenzyl)hydrazines. Of several sets of reaction conditions surveyed, the combination of Pd(OAc)2/dppf/tBuONa gave the best results. This method applies to a wide scope of substrates containing electron-donating and electron-withdrawing substituents

  [反应：见正文]通过钯催化相应的N-芳基-N（邻溴苄基）肼的分子内胺化反应，合成了各种2-芳基-2H-吲唑。在调查的几组反应条件中，Pd（OAc）2 / dppf / tBuONa的组合可获得最佳结果。该方法适用于范围广泛的含有给电子和吸电子取代基的基材。