methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanoate | 124193-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropanoate；methyl 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropanoate；Benzenepropanoic acid, beta-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, methyl ester；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 124193-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: FRKDLPYKUUIJTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 苯甲醛 在 PF6 - acetone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Cationic mono- and bi-nuclear iron complexes as Lewis acid catalysts in Mukaiyama reactions

  摘要：

  从单核和双核阳离子羰基铁络合物的光解中衍生出的有机金属路易斯酸是 Mukaiyama 醛醇反应的极佳催化剂。

  DOI：

  10.1039/c39920001634

文献信息

• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• Carbon-carbon bond formation catalyzed by lithium perchlorate in dichloromethane
  作者：Manfred T. Reetz、David N.A. Fox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77505-8

  日期：1993.2

  perchlorate suspended in dichloromethane provides a mild and effective medium for Mukaiyama aldol reactions of aldehydes with silyl ketene acetal (1). 2-Cyclohexenone undergoes clean 1,4-addition under similar conditions. Catalyst activity is much higher in dichloromethane than in diethyl ether.

  催化量的高氯酸锂悬浮在二氯甲烷中，为醛与甲硅烷基乙烯酮缩醛（1）的Mukaiyama醛醇缩醛反应提供了温和而有效的介质。2-环己烯酮在相似条件下进行干净的1,4-加成。二氯甲烷中的催化剂活性远高于乙醚中的催化剂活性。
• New indenyl phosphinooxazoline complexes of iron and their catalytic activity in the Mukaiyama aldol reaction
  作者：Matthew Lenze、Sergey L. Sedinkin、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.090

  日期：2010.5

  catalysts in the Mukaiyama aldol reaction. Reaction of three different PHOX ligands with [Fe(η5-Ind)I(CO)2] afforded the iodide salts of three complexes of the general formula [Fe(η5-Ind)(CO)(PHOX)]+ in 73–81% isolated yields. The molecular structure of one of the new complexes was determined, revealing a pseudo octahedral coordination geometry about the iron center. The iron complexes are catalytically

  新phosphinooxazoline（PHOX）η 5种铁的茚基配合物的合成和作为向山醛醇缩合反应的催化剂使用。的三个不同的配体PHOX反应用的[Fe（η 5 -Ind）I（CO）2 ]得到的通式的3种配合物的[Fe（η碘化物盐5 -Ind）（CO）（PHOX）] + 73 –81％的孤立收益率。确定了一种新配合物的分子结构，揭示了围绕铁中心的伪八面体配位几何。铁络合物在乙醛和1-（叔）之间的Mukaiyama aldol反应中具有催化活性-丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯得到相应的羟醛加合物（3 mol％催化剂，15分钟，室温，分离产率为48-83％）。预先合成铁络合物的通式的[Fe（η 5 -Cp）（CO）（PHOX）] +被发现是在标题反应催化活性，以及，但需要三个小时，室温下起始材料转化产品。
• Rhenium-catalyzed reaction of carbonyl compounds with ketene silyl acetals
  作者：Yutaka Nishiyama、Kenta Kaiba、Rui Umeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.109

  日期：2010.2

  It was found that rhenium complex is an effective catalyst for the reaction of carbonyl compounds with ketene silyl acetals. A wide range of β-silyloxy esters is obtained by the treatment of carbonyl compounds with ketene silyl acetals in the presence of a catalytic amount of ReBr(CO)5 in moderate to good yields.

  发现rh络合物是羰基化合物与乙烯酮甲硅烷基缩醛反应的有效催化剂。在催化量的ReBr（CO）5存在下，通过用乙烯酮甲硅烷基缩醛处理羰基化合物，可以以中等至良好的收率获得大量的β-甲硅烷氧基酯。
• Cage-Shaped Borate Esters with Tris(2-oxyphenyl)methane or -silane System Frameworks Bearing Multiple Tuning Factors: Geometric and Substituent Effects on Their Lewis Acid Properties
  作者：Makoto Yasuda、Hideto Nakajima、Ryosuke Takeda、Sachiko Yoshioka、Satoshi Yamasaki、Kouji Chiba、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201002789

  日期：2011.3.28

  Boron complexes that contain new tridentate ligands, tris(o‐oxyaryl)methanes and ‐silanes, were prepared. These complexes had a cage‐shaped structure around a boron center and showed higher Lewis acidity and catalytic activity than open‐shaped boron compounds. The cage‐shaped ligands determined the properties of the borates by altering the geometry and were consistently bound to the metal center by

  制备了含有新的三齿配体，三（邻-氧芳基）甲烷和-硅烷的硼配合物。这些络合物在硼中心周围具有笼状结构，并且比开放型硼化合物具有更高的路易斯酸度和催化活性。笼状配体通过改变几何形状决定了硼酸盐的性质，并通过螯合作用始终与金属中心结合。合成的化合物是L⋅B（OC 6 H 4）3 CH，L⋅B（OC 6 H 4）3 SiMe及其衍生物（L = THF或吡啶作为外部配体）。理论计算表明，笼形硼酸盐具有较大的二面角（C ipso-O-B-O）与开放形状的硼酸盐相比。由于二面角的几何作用，意味着与开口形相比，笼形硼酸盐具有更高的路易斯酸度。在笼形框架的芳基部分引入吸电子基团增加了路易斯酸度。用桥头硅代替桥头C会降低硼配合物的路易斯酸度，因为大的硅原子会降低C ipso -B-O的二面角。对氟取代的化合物B（OC 6 H 3 F）3 CH和邻苯基取代的化合物B（OC 6 H 3 Ph）3的配体交换率CH小于未取代的硼酸盐B（OC