benzoic acid 3-cyclohexylidene-allyl ester | 1204342-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 3-cyclohexylidene-allyl ester
• 英文别名: 3-cyclohexylideneallyl benzoate
• CAS: 1204342-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: RDUZKPASWDSJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 3-cyclohexylidene-allyl ester 在 C₁₈H₁₅AuClO₃P^(1-) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(cyclohexylidenemethyl)-4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,9′-xanthen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的烯丙酸环化异构体中的配体和布朗斯台德酸/碱可转换反应路径†

  摘要：

  发现金促进的2，2-二芳基取代的γ-烯丙酸的环化反应产生三种异构体内酯产物，可以通过利用布朗斯台德酸/碱和配体效应选择性地获得每种内酯产物。简单的5 -exo-trig环化产物受到强供体配体或基础添加剂的青睐，而弱供体配体和布朗斯台德酸添加剂则由于双键迁移而产生了异构的烯内酯。进一步的优化通过串联的氢酰氧基化/氢芳基化过程提供了一类医学上相关的桥连三环内酯。动力学研究和对照实验表明，最初的5- exo-trig环化产物可作为进一步异构化为其他内酯产物的分支点通过金（I）/布朗斯台德酸的协同催化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02640c
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethyl((3-(1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzoic acid 3-cyclohexylidene-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脲基甲酸酯交叉偶联反应合成官能化的[3]，[4]，[5]和[6]二烯

  摘要：

  报道了一种温和的方法来合成高度官能化的[3] – [6]树枝状烯醛，这代表了多样化替代树枝状烯醛的较高同源物的一般策略。该方法利用了具有各种取代模式的脲基甲酸酯，以及在钯催化下偶联的大量硼和烯基亲核试剂，形成了sp‐，sp 2‐和sp 3‐取代的阵列。证明了新形成的不对称树枝状烯衍生物的区域选择性转化。在水是全局反应介质和室温反应条件的条件下，胶束催化的使用凸显了该技术的绿色本质。

  DOI：

  10.1002/anie.201609636

文献信息

• Synthesis of Functionalized 1,3-Butadienes via Pd-Catalyzed Cross-Couplings of Substituted Allenic Esters in Water at Room Temperature
  作者：Daniel J. Lippincott、Roscoe T. H. Linstadt、Michael R. Maser、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01377

  日期：2018.8.17

  responsible, mild method for the synthesis of functionalized 1,3-butadienes is presented. It utilizes allenic esters of varying substitution patterns, as well as a wide range of boron-based nucleophiles under palladium catalysis, generating sp–sp2, sp2–sp2, and sp2–sp3 bonds. Functional group tolerance measured via robustness screening, along with room temperature and aqueous reaction conditions highlight

  提出了一种对环境负责的温和的方法，用于合成官能化的1,3-丁二烯。它利用了不同取代模式的烯丙酸酯，以及在钯催化下的多种硼基亲核试剂，生成了sp–sp 2，sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3键。通过健壮性筛选以及室温和水性反应条件测量的官能团耐受性突出了该方法的广度和在合成中的潜在用途。
• Unusual regiodivergence in metal-catalysed intramolecular cyclisation of γ-allenols
  作者：Jannine L. Arbour、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/b913295c

  日期：——

  Different O-heterocycles can be obtained from a common γ-allenol precursor by using Ag, Zn or Sncatalysts; the results were rationalised by molecular modelling.

  不同种类的O-杂环可以通过使用银、锌或锡催化剂从一种共同的γ-烯醇前体中获得，并且通过分子模拟对结果进行了合理化解释。
• Asymmetric Gold-Catalyzed Lactonizations in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Daniel J. Lippincott、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201404729

  日期：2014.9.26

  Asymmetric gold‐catalyzed hydrocarboxylations are reported that show broad substrate scope. The hydrophobic effect associated with in situ‐formed aqueous nanomicelles gives good to excellent ee’s of product lactones. In‐flask product isolation, along with the recycling of the catalyst and the reaction medium, are combined to arrive at an especially environmentally friendly process.

  据报道，不对称金催化的加氢羧化反应具有广泛的底物范围。与原位形成的水性纳米胶束相关的疏水效应使内酯产品具有良好的 ee。烧瓶内产品分离以及催化剂和反应介质的回收相结合，形成了一种特别环保的工艺。