(4aR,6R,7aS)-5-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-6-ol | 1328921-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4aR,6R,7aS)-5-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-6-ol
• CAS: 1328921-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: DPLOSJKMEAZELV-WJLOJVBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,7aS)-5-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-6-ol 、 6-phenylmethoxy-N,9-bis(trimethylsilyl)purin-2-amine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.34h， 以34%的产率得到6-(benzyloxy)-9-((4aR,6S,7aS)-5-methylene-2-phenylhexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl)-N-(trimethylsilyl)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBONUCLEOSIDE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBONUCLÉOSIDE ET DES INTERMÉDIAIRES Y PARTICIPANT

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（1）的碳核苷及其中间体的方法。该方法涉及将公式（2）的化合物与公式（3）的化合物在Mitsunobu型反应条件下反应，以获得公式（4）的化合物，其中PG1，PG2，PG3和PG4是保护基。公式（4）的化合物被去保护以形成公式（1）的化合物，如下所示。

  公开号：

  WO2011150512A1

文献信息

• Process for Preparing Entecavir and its Intermediates
  申请人：Hu Tsung-Cheng

  公开号：US20110201809A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A process of making entecavir comprising converting a compound of formula (M5) to entecavir, wherein the two PGs on the formula (M5) are taken together to form an optionally substituted six- or seven-member cyclic ring.

  制备恩替卡韦的过程包括将化合物转化为恩替卡韦，其中公式（M5）中的两个PG一起取代形成一个可选择取代的六元或七元环。
• CARBANUCLEOSIDE SYNTHESIS AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL THEREIN
  申请人：Alberico Dino

  公开号：US20130066071A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Anti-virally active carbanucleosides such as entecavir are prepared by a process which utilizes, throughout the synthesis, an aromatic protectant group for the hydroxyl and the alkyl hydroxy groups of the starting material, removed as the final step of a multi-step synthesis. Such protectant groups yield intermediates which are solid and therefore easily purified at various stages of the process, for an economical and relatively fast process for synthesizing the final product.

  抗病毒活性的卡巴核苷类似恩替卡韦等，是通过一种过程制备的，该过程在合成过程中利用芳香保护基保护起始物质的羟基和烷基羟基，最后一步将其去除。这样的保护基产生的中间体是固体，因此在过程的各个阶段很容易纯化，从而实现了制备最终产品的经济和相对快速的过程。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBONUCLEOSIDE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  申请人：Alphora Research Inc.

  公开号：EP2576556B1

  公开（公告）日：2015-08-26
• US8481728B2
  申请人：——

  公开号：US8481728B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• US8658792B2
  申请人：——

  公开号：US8658792B2

  公开（公告）日：2014-02-25