1-(2-azido-3-methylsulfonyloxypropyl)thymine | 315186-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-azido-3-methylsulfonyloxypropyl)thymine
• 英文别名: [2-Azido-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propyl] methanesulfonate
• CAS: 315186-64-2
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₅S
• 分子量: 303.299
• InChiKey: IVRHUGFWZGRJJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azido-3-methylsulfonyloxypropyl)thymine 在 钯 吡啶 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、360.0 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (1-acetyl-6-methyl-7-oxo-1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Novel 6,5- and 6,6-Membered Fused Heterocyclic Compounds Derived from Thymine

  摘要：

  Novel pyrimido[1,2-a]pyrimidinones 14, 15 and 16 and imidazo[1,2-a] pyrimidinones 19 and 20, designed as conformationally constrained analogues of 1-(3-amino-2-hydroxypropyl)thymine and 1-(2-amino-3-hydroxypropyl)thymine, respective ly, were synthesized by the ring-opening/ ring-closure rearrangement of the corresponding byciclic oxygen-containing amino compounds 12 and 17.

  DOI：

  10.1080/15257770008033849
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1-(2-azido-3-hydroxypropyl)thymine 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以81.6%的产率得到1-(2-azido-3-methylsulfonyloxypropyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Novel 6,5- and 6,6-Membered Fused Heterocyclic Compounds Derived from Thymine

  摘要：

  Novel pyrimido[1,2-a]pyrimidinones 14, 15 and 16 and imidazo[1,2-a] pyrimidinones 19 and 20, designed as conformationally constrained analogues of 1-(3-amino-2-hydroxypropyl)thymine and 1-(2-amino-3-hydroxypropyl)thymine, respective ly, were synthesized by the ring-opening/ ring-closure rearrangement of the corresponding byciclic oxygen-containing amino compounds 12 and 17.

  DOI：

  10.1080/15257770008033849