(R)-4-Methoxymethoxy-4-[(2R,5R)-5-((S)-1-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyraldehyde | 865091-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-4-Methoxymethoxy-4-[(2R,5R)-5-((S)-1-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyraldehyde
• CAS: 865091-43-6
• 化学式: C₂₇H₅₂O₆
• 分子量: 472.706
• InChiKey: JWWNEUPNHZUEFT-FICKONGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Methoxymethoxy-4-[(2R,5R)-5-((S)-1-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyraldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 (4R,10R,13R,2'R,5'R,1''S)-4,10,13-tris(methoxymethoxy)-13-[5'-(1''-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2'-yl]-tridecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Confirmation of (+)-Longicin

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-longicin, a representative of the class of mono-THF-acetogenins, is described. The strategy involves the utilization of D- and L-glutamic acids as chirons that correspond to two five-carbon segments harboring stereogenic centers at C4 and at C17 of the C-32 polyketide-derived natural product. The use of Grubbs' RCM reaction as a novel "chain elongation" strategy for the synthesis of acetogenin-type structures and a new protocol for butenolide incorporation are also described.

  DOI：

  10.1021/ol051483k
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(1'-hydroxy-pentadecyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 (R)-4-Methoxymethoxy-4-[(2R,5R)-5-((S)-1-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Confirmation of (+)-Longicin

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-longicin, a representative of the class of mono-THF-acetogenins, is described. The strategy involves the utilization of D- and L-glutamic acids as chirons that correspond to two five-carbon segments harboring stereogenic centers at C4 and at C17 of the C-32 polyketide-derived natural product. The use of Grubbs' RCM reaction as a novel "chain elongation" strategy for the synthesis of acetogenin-type structures and a new protocol for butenolide incorporation are also described.

  DOI：

  10.1021/ol051483k