4-methoxy-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)aniline | 1246927-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)aniline
• CAS: 1246927-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: SZEKSEKPXZZOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 methyl (4-methylpent-1-en-3-yl) carbonate 在 tricarbonyl-tris(acetonitrile)tungsten(0) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到4-methoxy-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钨催化区域选择性烯丙基胺化

  摘要：

  已经开发出基于钨催化烯丙胺化的烯丙胺的高度区域选择性合成。该方案由市售的 W(CO) 3 (MeCN) 3 和 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶催化，允许在温和条件下以中等至良好的产率形成合成有用的支化烯丙基 N-芳基胺和 N-烷基胺，支化/直链比例 >20:1。不含贵金属的催化系统补充了由 Ir 或 Rh 络合物催化的传统烯丙胺化反应。

  DOI：

  10.1055/a-2347-1102

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Amination of Secondary Allylic Trichloroacetimidates with Unactivated Aromatic Amines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Robert F. Stone、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ol1019025

  日期：2010.10.15

  The use of unactivated aromatic amines in the rhodium-catalyzed regioselective amination of secondary allylic trichloroacetimidates is explored. The desired N-arylamines are obtained in high yields and regioselectivity, favoring the branched amination products. The presence of the trichloroacetimidate leaving group was found to be critical for successful regioselective amination reactions with unactivated

  探索了未活化的芳族胺在铑催化的仲烯丙基三氯乙亚氨酸酯的区域选择性胺化中的用途。以高收率和区域选择性获得所需的N-芳基胺，有利于支化胺化产物。发现三氯乙酰胺基离去基团的存在对于与未活化的芳族胺成功的区域选择性胺化反应至关重要。对照研究表明，铑不只是简单地充当路易斯酸来激活三氯乙酰亚胺酸酯离去基团。