methyl 2-((anthracen-9-yl)methyleneamino)-acetate | 1539282-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 2-((anthracen-9-yl)methyleneamino)-acetate
• 英文别名: glycine methyl ester (9-anthrylaldehyde)imine
• CAS: 1539282-63-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: IADWHTVTDWCCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((anthracen-9-yl)methyleneamino)-acetate 在 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(9-anthracenyl)-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed [3 + 3] Dipolar Cycloaddition of Trifluorodiazoethane and Glycine Imines: Access to Highly Functionalized Trifluoromethyl-Substituted Triazines and Pyridines

  摘要：

  Herein we disclose a silver-catalyzed [3 + 3] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of trifluorodiazoethane with glycine imines. This reaction exhibits manifold remarkable features, such as easily available substrates, high regio- and diastereoselectivities, mild reaction conditions, and good yields across a broad spectrum of substrates. Moreover, swift transformations of the obtained tetrahydrotriazines provide efficient access to a diverse set of highly functionalized trifluoromethyl-substituted triazines and pyridines. Particularly noteworthy is that such trifluoromethylated 1,2,4-triazines demonstrate competent reactivity toward trans-cyclooctene (TCO) derivatives with second-order rate constants (k(2)) up to 99.24 M-1 s(-1), which represents the highest value involving 1,2,4-triazines to date.

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00846
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 9-蒽甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到methyl 2-((anthracen-9-yl)methyleneamino)-acetate
  参考文献：
  名称：

  银配合物的结构调节及其独特的催化性能†

  摘要：

  一族银（I）配合物[Ag 2（L）2（OOCCF 3）2 ]（1），[Ag（L）0.5（OOCCF 3）]（2），[Ag（L）2 ]（OOCCF通过4,4'-二（2-恶唑啉基）联苯（L）与AgOOCCF 3在不同反应介质中的反应获得3）（H 2 O）2（3）。化合物1具有一维链结构，在Ag（I）和L配体之间具有可替代的连接。当将晶体成核诱导剂吡嗪加入到反应体系中时，分离出2，在结构上未观察到吡嗪。在2，由银（形成的1D无机链我）阳离子和OOCCF 3 -的阴离子，通过将L连接的配体，以产生2D网络。当将不同的电感器咪唑添加到反应系统中时，合成了具有（4,4）拓扑结构的3，并且在3中再没有发现咪唑。当1-3被用作催化剂的亚氨基酯和丙烯酸甲酯，间环加成反应3所得到产量最高，其中，在信道的特定尺寸3导致其选择性催化性能。

  DOI：

  10.1039/c3dt52655k

文献信息

• 5-芳基-1,2,4-三氮嗪-3,6-二甲酸酯的制备 方法及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN108285434B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了一种5‑芳基‑1,2,4‑三氮嗪‑3,6‑二甲酸酯的制备方法，包括：S‑1)将式(I)所示的重氮乙酸酯与式(II)所示的甘氨酸酯芳香醛亚胺在银盐催化剂与无机碱存在的条件下反应，得到式(III)所示的中间体；S‑2)将所述式(III)所示的中间体与氧化剂混合进行氧化反应，得到式(IV)所述的5‑芳基‑1,2,4‑三氮嗪‑3,6‑二甲酸酯。与现有技术相比，本发明反应步骤少，且具有较高的区域选择性与收率。
• Silver-Catalyzed [3+3] Annulation of Glycine Imino Esters with Seyferth–Gilbert Reagent To Access Tetrahydro-1,2,4-triazinecarboxylate Esters
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Yin-Jun Huang、Jing Nie

  DOI：10.1055/s-0039-1690894

  日期：2020.7

  A silver-catalyzed protocol for [3+3] annulation of glycine imino esters with Seyferth–Gilbert reagent was developed. A variety of phosphorylated tetrahydro-1,2,4-triazinecarboxylate esters were synthesized in moderate to good yields and with excellent diastereoselectivities. The dehydrogenation of a tetrahydro-1,2,4-triazine product to the corresponding triazine counterpart was also demonstrated.

  开发了一种用 Seyferth-Gilbert 试剂[3+3] 环化甘氨酸亚氨基酯的银催化方案。多种磷酸化四氢-1,2,4-三嗪羧酸酯以中等至良好的产率合成，并具有优异的非对映选择性。还证明了四氢-1,2,4-三嗪产物脱氢为相应的三嗪对应物。
• 一种5-芳基-6-三氟甲基-1,2,5,6-四氢-1,2, 4-三氮嗪-3-甲酸酯化合物及制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN107935955B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明目的是提供一种5‑芳基‑6‑三氟甲基‑1,25,6‑四氢‑1,2,4‑三氮嗪‑3‑甲酸酯化合物及制备方法，将催化剂和碱加入干燥反应器中，在有机溶剂中，继续加入甘氨酸酯芳香醛亚胺与2,2,2‑三氟甲基重氮乙烷，于室温下，完全反应1‑48小时后，经洗涤、萃取、分离，得到目标化合物5‑芳基‑6‑三氟甲基‑1,2,5,6‑四氢‑1,2,4‑三氮嗪‑3‑甲酸酯。本发明提供一种新型化合物及其制备方法，化合物含有三氟甲基的1,2,5,6‑四氢‑1,2,4‑三氮嗪杂环结构，其本身可作为药物，或作为药物合成的核心结构单元，用于药物活性筛选。