methyl 4-(1-triisopropylsilyl-3-pyrrolyl)benzoate | 138900-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(1-triisopropylsilyl-3-pyrrolyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-3-yl]benzoate
• CAS: 138900-63-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂Si
• 分子量: 357.568
• InChiKey: AXVRATMTZFGZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 RhCl(CO){P[OCH(CF₃)₂]₃}₂ 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以46%的产率得到methyl 4-(1-triisopropylsilyl-3-pyrrolyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯的 β-选择性 C-H 芳基化导致层状菌素 C 和 I 的简洁合成

  摘要：

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。

  DOI：

  10.1021/ja508449y

文献信息

• Synthesis of 3-arylpyrroles and 3-pyrrolylacetylenes by palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Alejandro Alvarez、Angel Guzman、Alicia Ruiz、Esperanza Velarde、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00032a011

  日期：1992.3

  Efficacious methods for the synthesis of 3-arylpyrroles or 3-pyrrolylacetylenes are described based on the palladium-catalyzed coupling of appropriate 1-(triisopropylsilyl)-3-substituted pyrroles with aryl halides or monosubstituted acetylenes and subsequent tetrabutylammonium fluoride desilylation.