(3R,5R)-5-phenyl-3-((R)-1-phenylallyl)-3-(trifluoromethyl)morpholin-2-one | 1258209-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3R,5R)-5-phenyl-3-((R)-1-phenylallyl)-3-(trifluoromethyl)morpholin-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-5-phenyl-3-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]-3-(trifluoromethyl)morpholin-2-one
• CAS: 1258209-49-2
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 361.364
• InChiKey: VQXYPEXDIJCCKD-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到(3R,5R)-5-phenyl-3-((R)-1-phenylallyl)-3-(trifluoromethyl)morpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of quaternary α-trifluoromethyl α-amino acids from chiral imines of trifluoropyruvate

  摘要：

  开发了一种高立体选择性的四级α-三氟甲基α-氨基酸的高效合成方法，该方法通过铟介导的烯丙基化反应，使用(R)-苯基甘氨醇甲基醚基于三氟丙酮酸的亚胺，在室温下获得了良好的产率和高的立体选择性；为了说明该方法在有机合成中的应用，成功高效地合成了2-烯丙基-2-(三氟甲基)亚氮烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc02408b