Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-phenoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 62398-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-phenoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；phenoxyl 4, 6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-phenoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62398-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: YLYGQKOUMQKYKQ-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-phenoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-Didehydro-2,3-didesoxy-α-D-erythro-(phenyl-hexosid)
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-based approach to functionalized C-glycopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a026
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 、 苯酚 在 Fe₃O₄(at)C-SO₃H 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-phenoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  磁性核壳 Fe3O4@C-SO3H 作为一种高效且可再生的“绿色催化剂”，用于合成 O-2,3-不饱和吡喃糖苷

  摘要：

  研究了一种磁性核壳固体酸催化剂 Fe3O4@C-SO3H，用于通过费里叶重排合成 O-2,3-不饱和糖苷。供体包括3,4,6-三-O-乙酰-d-葡糖醛和3,4-二-O-乙酰-1-鼠李醛。受体由伯醇、仲醇、叔丁醇、不饱和醇、卤代醇、甾醇、糖和酚组成。快速获得 O-2,3-不饱和糖苷（5:1 至 19:1）。此外，该催化剂可以很容易地通过外部磁力从反应中分离出来并重复使用至少 5 次，每次循环后产物的产率没有任何显着下降，表明它是一种很有前途的 2,3-不饱和绿色催化剂。糖苷合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588891

文献信息

• A Highly Efficient Magnetic Iron(III) Nanocatalyst for Ferrier Rearrangements
  作者：Youxian Dong、Zekun Ding、Hong Guo、Le Zhou、Nan Jiang、Heshan Chen、Saifeng Qiu、Xiaoxia Xu、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611855

  日期：2019.7

  A novel and highly efficient magnetic Fe3O4@C@Fe(III) core–shell catalyst, in which the carbon shell was prepared from lotus leaf, was fabricated. This nanocatalyst was successfully applied in the synthesis of a series of 2,3-unsaturated O-glycosides in excellent yields and with high selectivity, especially in the case of 2-halo O-glycosides, which differ in reactivity from nonsubstituted O-glycosides

  制备了一种新型高效的磁性 Fe3O4@C@Fe(III) 核壳催化剂，其中碳壳由荷叶制备。该纳米催化剂成功地应用于合成一系列 2,3-不饱和 O-糖苷，收率高，选择性高，特别是在反应性与未取代 O-糖苷不同的 2-卤代 O-糖苷的情况下，但以前几乎没有探索过。此外，通过施加外部磁力，催化剂可以很容易地从反应中分离出来，并且至少重复使用五次，而不会显着降低产品的产率。此外，该反应在克级规模上很容易进行，这为未来的应用提供了广阔的前景。
• Aluminium triflate catalysed O-glycosidation: temperature-switched selective Ferrier rearrangement or direct addition with alcohols
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1039/c2ob25540e

  日期：——

  A temperature-controlled mechanism switch between the Al(OTf)3-catalysed direct addition of alcohols or the Ferrier rearrangement reactions in some glycals is presented. The scope and limitations are investigated as are the influence of the stereochemistry and nature of the protecting groups on the glycal substrate.

  提出了在Al（OTf）3催化的醇直接添加或某些糖基中的Ferrier重排反应之间的温度控制机制切换。研究了范围和局限性以及糖基上保护基的立体化学和性质的影响。
• Niobium(V) chloride catalyzed microwave assisted synthesis of 2,3-unsaturated O-glycosides by the Ferrier reaction
  作者：Srinivas Hotha、Ashish Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.015

  日期：2005.7

  NbCl5 catalyzes the Ferrier reaction of per-O-acetylated glycals with primary, secondary, allylic, benzylic and monosaccharide alcohols to give 2,3-unsaturated α-glycosides in short reaction times under microwave irradiation conditions.

  NbCl 5催化过-O-乙酰化的糖与伯，仲，烯丙基，苄基和单糖醇的Ferrier反应，在微波辐射条件下，在较短的反应时间内即可生成2,3-不饱和的α-糖苷。
• Molybdenum-Catalyzed Allylic Substitution in Glycals: A C-C Bond-Forming Ferrier-Type Reaction
  作者：Andrei V. Malkov、Benjamin P. Farn、Nigel Hussain、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20011735

  日期：——

  The mild, Lewis-acidic complexes [Mo(CO)₄Br₂]₂, (MeCN)₂Mo(CO)₃(SnCl₃)Cl, and (acac)₂Mo(OTf)₂ have been found to catalyze the C(1)-specific C-glycosylation reaction of glycal acetates 1-3 with silyl enol ethers 4a-4c and electron-rich aromatics 5a, 5b (PhOMe, PhOH). While silyl enol ethers produce predominantly α-C-glycopyranosides (with 2 : 1 to 4 : 1 selectivity), aromatics tend to afford mainly β-C-glycopyranosides (2 : 1 to 3 : 1) in a thermodynamically controlled process.

  轻度的、Lewis酸性的配合物[Mo(CO)₄Br₂]₂，(MeCN)₂Mo(CO)₃(SnCl₃)Cl和(acac)₂Mo(OTf)₂被发现能催化糖醇醋酸酯1-3与硅烯醇醚4a-4c以及富电子芳香化合物5a，5b（PhOMe，PhOH）之间的C(1)特异性糖基化反应。虽然硅烯醇醚主要生成α-C-糖基吡喃苷（2：1至4：1的选择性），但芳香化合物倾向于主要产生β-C-糖基吡喃苷（2：1至3：1）在一个热力学控制的过程中。
• Highly Stereoselective Synthesis of Pseudoglycals via Yb(OTf)₃ Catalyzed Ferrier Glycosylation
  作者：Mohamed Takhi、Adel A.-H. Abdel-Rahman、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-2001-11387

  日期：——

  The reaction of tri-O-acetyl-d-glucal with various alcohols and thiols was effectively promoted by a catalytic amount of Yb(OTf)3 to produce a variety of pseudoglycals via Ferrier rearrangement in excellent yields and anomeric selectivity.

  三-O-醋酸基-d-glucal与多种醇和硫醇的反应在催化量的Yb(OTf)3的有效促进下，通过Ferrier重排反应生成多种伪糖苷，产率高且具有优良的异构体选择性。