methyl (4R,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxyoctanoate | 1147557-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxyoctanoate
• CAS: 1147557-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: MMDYEHAVHVIJNH-BXCKNWRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxyoctanoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(4R,5S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤缩酚酸Stereocalpin A的拟议结构的收敛合成

  摘要：

  描述了所提出的抗癌剂立体钙蛋白 A 结构的全合成。合成有5-羟基-2,4-二甲基-3-氧代辛酸单元的具有非对称非对映选择性合成的抗-和SYN -aldol反应作为关键步骤。由于 12 元缩肽环中的独特空间限制，初始环酰胺化导致在 C-11 立体中心完全差向异构化。后期甲基化策略导致合成立体钙蛋白 A 的拟议结构。

  DOI：

  10.1021/ol900412u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-methylhexanal 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以72%的产率得到methyl (4R,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称顺和反羟醛反应合成生物活性天然产物。

  摘要：

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216941

文献信息

• Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions
  作者：Arun Ghosh、Zachary Dawson

  DOI：10.1055/s-0029-1216941

  日期：2009.9

  The use of several variants of the asymmetric aldol reaction as key steps in the syntheses of bioactive target molecules is described.

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。
• A Convergent Synthesis of the Proposed Structure of Antitumor Depsipeptide Stereocalpin A
  作者：Arun K. Ghosh、Chun-Xiao Xu

  DOI：10.1021/ol900412u

  日期：2009.5.7

  The total synthesis of the proposed structure of anticancer agent stereocalpin A is described. The synthesis features a diastereoselective synthesis of a 5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-oxooctanoic acid unit with asymmetric anti- and syn-aldol reactions as the key steps. Initial cycloamidation led to complete epimerization at the C-11 stereocenter due to unique steric constraints in the 12-membered depsipeptide

  描述了所提出的抗癌剂立体钙蛋白 A 结构的全合成。合成有5-羟基-2,4-二甲基-3-氧代辛酸单元的具有非对称非对映选择性合成的抗-和SYN -aldol反应作为关键步骤。由于 12 元缩肽环中的独特空间限制，初始环酰胺化导致在 C-11 立体中心完全差向异构化。后期甲基化策略导致合成立体钙蛋白 A 的拟议结构。