methyl (1R,3S)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate | 1428236-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl (1R,3S)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate
• CAS: 1428236-37-6
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₃
• 分子量: 339.366
• InChiKey: ZCNVMOHAACEEBR-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid methyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (-)2,2′-亚甲基双(3α,8α-二氢-8H-茚并[1,2--d]噁唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 以95%的产率得到methyl (1R,3S)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与吲哚的高度对映选择性Friedel–Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应

  摘要：

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201209998