(1R,2S,3S,4aS,8aS,9aR)-3-(hydroxymethyl)decahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diol | 1555994-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4aS,8aS,9aR)-3-(hydroxymethyl)decahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diol
• CAS: 1555994-41-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: OLPQGHZLINJBLO-ZXZMWMBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 (1S,2S,3S,4aS,8aS,9aR)-3-(hydroxymethyl)decahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diol 、 (1S,2S,3R,4aS,8aS,9aR)-3-(hydroxymethyl)decahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diol 、 (1R,2S,3R,4aS,8aS,9aR)-3-(hydroxymethyl)decahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diol 、 (1R,2S,3S,4aS,8aS,9aR)-3-(hydroxymethyl)decahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Synthesis of Conformationally Constrained Iminocyclitols: Preparation of Polyhydroxylated Benzopyrrolizidines and Cyclohexapyrrolizidines

  摘要：

  A straightforward chemo-enzymatic synthesis of new polyhydroxylated benzopyrrolizidines and cyclohexapyrrolizidines is developed. The two-step strategy consists of L-fuculose-1-phosphate aldolase variant F131A-catalyzed aldol addition of dihydroxyacetone phosphate to rac-N-benzyl-oxycarbonyfindoline-2-carbaldehyde as well as (2S*,3aS*,7aS*)- and (2S*,3aR*,7aR*)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carbaldehydes and a subsequent one-step catalytic deprotection-reductive amination.

  DOI：

  10.1021/ol5002158