(5Z, 13E)-(9α,11α,15R)-9-acetoxy-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprosta-5,13-dienoic acid methyl ester | 75739-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z, 13E)-(9α,11α,15R)-9-acetoxy-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprosta-5,13-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-2-[(E,3R)-4-(4-chlorophenoxy)-3-(oxan-2-yloxy)but-1-enyl]-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 75739-89-8
• 化学式: C₃₅H₄₉ClO₉
• 分子量: 649.222
• InChiKey: TZPFSMYWWAVMCM-HWVWSTROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (5Z, 13E)-(9α,11α,15R)-9-acetoxy-11-(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-hydroxy-16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprosta-5,13-dienoic acid methyl ester 在 sodium chloride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5Z, 13E)-(9α,11α,15R)-9-acetoxy-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprosta-5,13-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trans-.DELTA..sup.2 -pge alkylsulphonyl amides

  摘要：

  公式为：##STR1##的前列腺素类似物（其中R.sup.1代表含有1至4个碳原子的烷基，R.sup.2代表单键或含有1至5个碳原子的亚烷基，R.sup.3代表氢原子，含有1至8个碳原子的烷基或烷氧基，含有4至7个碳原子的环烷基或环烷氧基，未取代或被至少一个含有1至8个碳原子的烷基取代，或未取代或被至少一个卤素原子、三氟甲基基团或含有1至4个碳原子的烷基取代的苯基或苯氧基，R.sup.4代表氢原子或在酸性条件下可去除的羟基保护基，X代表乙烯基或顺式-乙烯基，位于2和3号碳原子之间以及13和14号碳原子之间的双键均为反式构型，附加在15号碳原子上的波浪线代表.alpha.-或.beta.-构型或其混合物，但当R.sup.2代表单键时，R.sup.3不代表烷氧基，环烷氧基或苯氧基），以及其环糊精包合物是有用的化合物：其中R.sup.4代表氢原子的化合物具有选择性类前列腺素的特性。

  公开号：

  US04390548A1

文献信息

• Prostacyclin analogues
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04367237A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Prostaglandin analogues of the general formula: ##STR1## [wherein the ring A represents: ##STR2## the ring B represents: ##STR3## (wherein R.sup.6 represents hydrogen, methyl or ethyl, and r is zero, one or two), Y represents ethylene, cis- or trans-vinylene or ethynylene, Z represents a grouping of the formula: --(CH.sub.2).sub.m --, --(CH.sub.2).sub.3 --CHR.sup.7 --, --(CH.sub.2).sub.2 --CHR.sup.7 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.2 --, --CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.3 --, or trans--(CH.sub.2).sub.2 --CH.dbd.CH-- (wherein m is 3, 4 or 5, and R.sup.7 represents methyl or ethyl), R.sup.1 represents a grouping of the formula: --COOR.sup.8, ##STR4## or --CH.sub.2 OR.sup.11 (wherein R.sup.8 represents hydrogen, alkyl, aralkyl, cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by at least one alkyl group, or R.sup.8 represents phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, trifluoromethyl, alkyl, alkoxy, alkylthio or phenyl, or represents naphthyl, 2,3- or 1,3-dihydroxypropyl, 2,3- or 1,3-bisalkanoyloxypropyl, a grouping of the formula: -D.sub.1 --COOR.sup.12, ##STR5## -D.sub.2 -R.sup.15 or -D.sub.3 -R.sup.16, wherein D.sub.1 represents alkylene, D.sub.2 represents alkylene, D.sub.3 represents a single bond or alkylene, R.sup.12, R.sup.13 and R.sup.14, each represent alkyl, R.sup.15 represents hydroxy, alkoxy or alkylthio and R.sup.16 represents a heterocyclic ring, or R.sup.8 represents a grouping of the formula: ##STR6## R.sup.9 and R.sup.10, each represent hydrogen, alkyl, alkylsulphonyl, alkanoyl or ##STR7## represents a heterocyclic ring, and R.sup.11 represents hydrogen or alkanoyl, R.sup.2 represents hydrogen, methyl or ethyl, R.sup.3 represents a single bond or alkylene, R.sup.4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, cycloalkyl or cycloalkyloxy unsubstituted or substituted by alkyl, or represents phenyl or phenoxy unsubstituted or substituted by halogen, trifluoromethyl or alkyl with the proviso that, when R.sup.3 represents a single bond, R.sup.4 does not represent alkoxy, cycloalkyloxy or phenoxy, R.sup.5 represents hydrogen, methyl or ethyl and with the proviso that, when one of the groups R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 represents methyl or ethyl the other two groups are hydrogen atoms] and cyclodextrin clathrates, non-toxic salts and non-toxic acid addition salts thereof, possess selective strong stimulatory activity on uterine contraction in female mammals.

  通式为：##STR1##的前列腺素类似物 [其中环A表示：##STR2##环B表示：##STR3##（其中R.sup.6表示氢，甲基或乙基，r为零，一或二），Y表示乙烯，顺式或反式乙烯基或乙炔基，Z表示以下式的基团：--(CH.sub.2).sub.m --，--(CH.sub.2).sub.3 --CHR.sup.7 --，--(CH.sub.2).sub.2 --CHR.sup.7 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.2 --，--CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.3 --或反- --(CH.sub.2).sub.2 --CH.dbd.CH--（其中m为3、4或5，R.sup.7表示甲基或乙基），R.sup.1表示以下式的基团：--COOR.sup.8，##STR4##或--CH.sub.2 OR.sup.11（其中R.sup.8表示氢，烷基，芳基烷基，环烷基，未取代或被至少一个烷基取代，或R.sup.8表示未取代或被卤素，三氟甲基，烷基，烷氧基，烷硫基或苯基取代的苯基，或表示萘基，2,3-或1,3-二羟基丙基，2,3-或1,3-双烷酰氧基丙基，以下式的基团：-D.sub.1 --COOR.sup.12，##STR5##-D.sub.2 -R.sup.15或-D.sub.3 -R.sup.16，其中D.sub.1表示烷基，D.sub.2表示烷基，D.sub.3表示单键或烷基，R.sup.12、R.sup.13和R.sup.14分别表示烷基，R.sup.15表示羟基，烷氧基或烷硫基，R.sup.16表示杂环环，或R.sup.8表示以下式的基团：##STR6##R.sup.9和R.sup.10，分别表示氢，烷基，烷基磺酰，烷酰或##STR7##表示杂环环，R.sup.11表示氢或烷酰，R.sup.2表示氢，甲基或乙基，R.sup.3表示单键或烷基，R.sup.4表示氢，烷基，烷氧基，环烷基或未取代或被烷基取代的环烷氧基，或表示未取代或被卤素，三氟甲基或烷基取代的苯基或苯氧基，但当R.sup.3表示单键时，R.sup.4不表示烷氧基，环烷氧基或苯氧基，R.sup.5表示氢，甲基或乙基，但当其中一个基团R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7表示甲基或乙基时，另外两个基团为氢原子]和环糊精包合物，其非毒性盐和非毒性酸加合盐，在雌性哺乳动物子宫收缩方面具有选择性强烈的刺激活性。
• US4367237A
  申请人：——

  公开号：US4367237A

  公开（公告）日：1983-01-04