Methyl trans-3-(2-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate | 139618-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl trans-3-(2-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl trans-3-(2-chlorophenyl)glycidate；methyl (2S,3R)-3-(2-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 139618-63-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: IZBKXYRRHQIBAQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl trans-3-(2-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到methyl 3-fluoro-2-hydroxy-3-(2-chlorophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-氟-2-氧代-3-苯基丙酸衍生物，作为猪肝脏4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶的有效抑制剂。

  摘要：

  化学合成了几种合理设计的3-氟-2-氧代-3-苯基丙酸类似物，并研究了这些化合物的水合物形式与猪肝中4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶作为抑制剂的反应。发现化合物14a和14b是该酶的有效竞争抑制剂，其Ki值分别为10和22 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00062-0
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorocinnamaldehyde 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl trans-3-(2-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅有机催化环氧化和氧化酯化反应 高效地不对称合成α，β-环氧酯†

  摘要：

  通过一锅式有机催化环氧化和随后的氧化酯化反应，可以实现α，β-环氧酯的高度对映选择性合成。对于各种α，β-环氧酯，均具有出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的收率。该方法易于扩展。此外，将产物用于具有优异对映选择性（> 99％ee）的（-）-clausenamide的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00056g

文献信息

• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• Highly efficient asymmetric synthesis of α,β-epoxy esters via one-pot organocatalytic epoxidation and oxidative esterification
  作者：Yi-ning Xuan、Han-Sen Lin、Ming Yan

  DOI：10.1039/c3ob00056g

  日期：——

  Highly enantioselective synthesis of α,β-epoxy esters was achieved via one-pot organocatalytic epoxidation and consequent oxidative esterification. Excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and good yields were obtained for a variety of α,β-epoxy esters. The method was readily scaled. Furthermore the product was applied towards the synthesis of (−)-clausenamide with excellent enantioselectivities

  通过一锅式有机催化环氧化和随后的氧化酯化反应，可以实现α，β-环氧酯的高度对映选择性合成。对于各种α，β-环氧酯，均具有出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的收率。该方法易于扩展。此外，将产物用于具有优异对映选择性（> 99％ee）的（-）-clausenamide的合成。
• Design and synthesis of 3-fluoro-2-oxo-3-phenylpropionic acid derivatives as potent inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase from pig liver
  作者：Tung-shen Ling、Shi Shiu、Ding-yah Yang

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00062-0

  日期：1999.7

  Several rationally designed analogs of 3-fluoro-2-oxo-3-phenylpropionic acid were chemically synthesized, and the reactions of the hydrate form of these compounds with 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase from pig liver as inhibitors were examined. Compounds 14a and 14b were found to be potent competitive inhibitors of the enzyme with Ki values of 10 and 22 microM, respectively.

  化学合成了几种合理设计的3-氟-2-氧代-3-苯基丙酸类似物，并研究了这些化合物的水合物形式与猪肝中4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶作为抑制剂的反应。发现化合物14a和14b是该酶的有效竞争抑制剂，其Ki值分别为10和22 microM。