(2R,5E)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-6-iodo-N,2-dimethylhex-5-enamide | 1372129-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5E)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-6-iodo-N,2-dimethylhex-5-enamide
• 英文别名: (E,2R)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-6-iodo-N,2-dimethylhex-5-enamide
• CAS: 1372129-04-8
• 化学式: C₁₇H₂₄INO₂
• 分子量: 401.288
• InChiKey: HOLBYSJMUNFKHW-ZATRSUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5E)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-6-iodo-N,2-dimethylhex-5-enamide 在 copper(l) iodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.66h， 生成 (3S,5S)-2,2,5-trimethyl-9-(methylamino)-9-oxononan-3-yl (2R)-2-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-diiodobut-1-ene 、 (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到(2R,5E)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-6-iodo-N,2-dimethylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of the Neuroactive Marine Macrolide Palmyrolide A
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Emily M. Johnson、Cheyenne K. Valdez、William A. Maio

  DOI：10.1021/ol300673m

  日期：2012.4.20

  The first asymmetric total synthesis and determination of the absolute configuration for the neuroactive marine macrolide palmyrolide A is described. The highlight of the synthesis is macrocyclization via trans-enamide formation catalyzed by copper(I) iodide and cesium carbonate. Comparison with the authentic spectral data confirms the synthesis of (+)-ent-palmyrolide A.

  描述了神经活性海洋大环内酯棕榈内酯 A 的第一次不对称全合成和绝对构型的确定。该合成的亮点是通过由碘化铜 (I) 和碳酸铯催化的反式烯酰胺形成进行大环化。与真实光谱数据的比较证实了 (+)- ent- palmyrolide A的合成。